Sintese e caracterização da nova porfirina, meso-tetrakis (4-butoxi-3-metoxifenil) porfirina, e seus derivados metalados

There has been substantial interest in the properties of substituted meso-tetraarylporphyrins and metallo porphyrins as catalysts for oxidation of hydrocarbons and oxygen detection, among others. This work describes the synthesis of a new porphyrin, TBMPP 27, and its metallo complexes 28 and 29. Her...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2008
Main Author: Bega, Paulo Cesar lattes
Orientador/a: Marques, Jacqueline Aparecida lattes
Banca: Borges, Christiane Philippini Ferreira lattes, Nakagaki, Shirley lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/2060
Citação:BEGA, Paulo Cesar. Sintese e caracterização da nova porfirina, meso-tetrakis (4-butoxi-3-metoxifenil) porfirina, e seus derivados metalados. 2008. 91 f. Dissertação (Mestrado em Química) - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Ponta Grossa, 2008.
Resumo Português:O interesse pela síntese de porfirinas e derivados vem se tornando cada vez mais crescente, devido à grande eficiência catalítica de seus derivados metalados em reações de oxidação de hidrocarbonetos e detecção de oxigênio, entre outras. Neste sentido foi realizado um estudo visando a síntese de uma nova porfirina, a TBMPP 27, e seus derivados metalados 28 e 29. A porfirina 27 foi preparada à partir de um reagente acessivel e de baixo custo, a vanilina 22. A alquilação de 22 com n-bromobutano levou ao precursos sintetico 25 que foi então submetido às condições de Adler-Longo, pirrol e ácido propiônico, fornecendo a porfirina desejada 27. A porfirina base livre purificada foi entao submetida ao processo de metalação. Os novos compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de IV, UV-Vis,RMN e RPE.
Resumo inglês:There has been substantial interest in the properties of substituted meso-tetraarylporphyrins and metallo porphyrins as catalysts for oxidation of hydrocarbons and oxygen detection, among others. This work describes the synthesis of a new porphyrin, TBMPP 27, and its metallo complexes 28 and 29. Herein it was used a readily available reactant as starting material 22, vanilin, which was submitted too alkylation with n-bromobutane affording the synthetic precursos 25. The desired porphyrin 27, was obtained by reacting pyrrole and the corresponding aldehyde in the presence of propionic acid (Alder - Longo method). The purified porphyrin 27 was then subjected to the meallation process. the synthesized compounds were characterized by IR, UV-Vis, NMR and EPR spectroscopy;