SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE PORFIRINAS POLARES VISANDO A OBTENÇÃO DE COMPOSTOS HIDROFÍLICOS

Porphyrins and its derivatives are of significant importance due to their physical, chemical and essential biological properties. The uses of porphyrins and metalloporphyrins include: photodynamic therapeutics; oxidation catalysts; components of printing inks and toners; and protective coatings. In...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2011
Main Author: Jesus, Daniel Rodrigo Pereira de lattes
Orientador/a: Marques, Jacqueline Aparecida lattes
Banca: Borges, Christiane Philippini Ferreira lattes, Paula, Josiane de Fatima Padilha de lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/2094
Citação:JESUS, Daniel Rodrigo Pereira de. SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE PORFIRINAS POLARES VISANDO A OBTENÇÃO DE COMPOSTOS HIDROFÍLICOS. 2011. 96 f. Dissertação (Mestrado em Química) - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Ponta Grossa, 2011.
Resumo Português:Porfirinas e seus derivados são de importância significativa devido às suas características físicas, químicas e propriedades biológicas essenciais. Os usos de porfirinas e metaloporfirinas incluem: terapêutica fotodinâmica; catalisadores de oxidação; componentes de tintas de impressão e toners, e revestimentos de proteção. Além disso, nos últimos anos, houve uso extensivo de porfirinas em eletrônica molecular e outros novos materiais. Tal importância tem promovido extensos estudos sobre a síntese de porfirinas nos últimos anos. Portanto, o estudo sobre os métodos sintéticos para melhorar o rendimento de porfirinas é de grande importância. Neste trabalho algumas porfirinas foram sintetizadas, com ênfase em compostos solúveis em água. Foi utilizado o clássico método de Adler-Longo e algumas modificações foram feitas o que levou a rendimentos de até 50% superior ao de literatura de alguns precursores de compostos catiónicos e aniónicos. O composto 37 levou a uma metaloporfirina catiônica 34 mais solúvel em água do que a porfirina base livre correspondente, isso permitirá, em pesquisa continuada, a realização de novos estudos dos efeitos tóxicos de porfirinas hidrofílicas em microorganismos. Compostos sintetizados.
Resumo inglês:Porphyrins and its derivatives are of significant importance due to their physical, chemical and essential biological properties. The uses of porphyrins and metalloporphyrins include: photodynamic therapeutics; oxidation catalysts; components of printing inks and toners; and protective coatings. In addition, in the past few years, there has been extensive use of porphyrins in molecular electronics and other new materials. Such importance has prompted extensive studies on the synthesis of porphyrins. Therefore, the study on synthetic methods to improve the yields of porphyrins is of great significance. In this work some porphyrins were synthesized, with emphasis on water-soluble compounds. It was based on the classical Adler-Longo method and some modifications were made which led to yields 50% higher than those described in literature for some precursors of cationic and anionic compounds. For instance, DMAPP 37 lead to cationic metalloporphyrin 34 which is more water-soluble than the correspondent free base porphyrin, which will allow further research of toxic effects of hydrophilic porphyrins on microorganisms. Synthesized compounds.