SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA MESO-TETRAKIS(4-METÓXIFENIL)PORFIRINA E DERIVADOS

The development of methods for the synthesis of porphyrins has been studied since 1929. Since then, several studies were carried out in order to increase yield and lower the production costs. This work describes a process, based on Adler-Longo method, in which propionic acid was replaced by a mixtur...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2009
Main Author: Scheid, Silvia lattes
Orientador/a: Marques, Jacqueline Aparecida lattes
Banca: Borges, Christiane Philippini Ferreira lattes, Drechsel, Sueli Maria lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/2072
Citação:SCHEID, Silvia. SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA MESO-TETRAKIS(4-METÓXIFENIL)PORFIRINA E DERIVADOS. 2009. 85 f. Dissertação (Mestrado em Química) - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Ponta Grossa, 2009.
Resumo Português:A síntese de porfirinas vem sendo estudada desde 1929. Desde então vários processos foram descritos buscando facilitar, aumentar o rendimento e também diminuir o custo beneficio da produção desses compostos. Neste trabalho desenvolveu-se um método, a partir do método de Adler-Longo, em que o ácido propiônico foi substituído por uma mistura de ácido acético e anidrido acético na síntese da meso-tetrakis(4-metóxifenil)porfirina 16. O método é interessante, pois o rendimento da reação foi otimizado, mas o custo de preparação do produto e a remoção do solvente usado é facilitada devido ao menor ponto de ebulição. A reação de metalação da porfirina com ferro 17, manganês 18, cobre 19 e zinco 20, também foram estudadas com sucesso. Os métodos encontrados na literatura foram alterados a fim de facilitar o processo de síntese e também de purificação. A metalação foi realizada sem o uso de atmosfera inerte e o rendimento foi coerente com o encontrado na literatura para as porfirinas de ferro e para as porfirinas de cobre foi superior devido ao processo de purificação usado. A metaloporfirina de cobre 19, precipita em N,N-dimetilformamida (DMF), e portanto, a filtração é um método simples e eficiente de purificação. A porfirina e as metaloporfirinas foram caracterizadas por espectroscopia na região do infravermelho (IV) e do ultravioleta-visível (UV-Vis), por ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C. Todos os dados espectrais obtidos estão completamente de acordo com os descritos na literatura. Compostos sintetizados.
Resumo inglês:The development of methods for the synthesis of porphyrins has been studied since 1929. Since then, several studies were carried out in order to increase yield and lower the production costs. This work describes a process, based on Adler-Longo method, in which propionic acid was replaced by a mixture of by acetic acid and acetic anhydride on the synthesis of meso-tetrakis(4-methoxyphenyl)porphyrin 16. The process is attractive because the yield was improved, the cost lowered and removal of the solvent was easier because of the low boiling point. The formation of porphyrins complexed with metals, such as, iron 17, manganese 18, copper 19 and zinc 20, was also studied with success. The methods found in the literature were modified to facilitate the process of reaction and purification. The synthesis of metalloporphyrins was performed without the use of inert atmosphere, and the performance found was consistent with those described in literature for the iron and copper metalloporphyrins, but the purification process was facilitated. Copper metalloporphyrin 19, precipitates in N,N-dimethylformamide (DMF), and therefore, filtration was a simple and effective method of purification. The porphyrin and metalloporphyrins were fully characterized by infrared, UV-Vis and electron paramagnetic resonance (EPR) and nuclear magnetic resonance (RMN) spectroscopy. All the spectral data were completely consistent with those reported in the literature. Synthesized compounds.