Avaliação da atividade catalítica de nanopartículas de Pt e Pt/Sn imobilizadas sobre suporte de carbono na síntese da 3-hexil-1H-isocromen-1-ona

As isocumarinas são substancias que apresentam grande aplicabilidade tanto na área medicinal como para agroindústria devido ao seu potencial e diversificada atividade biológica. No entanto, esses compostos são oriundos de fungos e plantas o que torna difícil sua extração em grande escala para a dema...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2018
Main Author: Pereira, Silmara Pontes lattes
Orientador/a: Gomes, Roberto da Silva lattes
Co-advisor: Nogueira, Cláudio Rodrigo lattes
Banca: Winck, Cristiane Regina lattes, Silveira, Ingridhy Ostaciana Maia Freitas da lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa: Programa de pós-graduação em Química
Department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1169
Citação:PEREIRA, Silmara Pontes. Avaliação da atividade catalítica de nanopartículas de Pt e Pt/Sn imobilizadas sobre suporte de carbono na síntese da 3-hexil-1H-isocromen-1-ona. 2018. 60 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2018.
Resumo Português:As isocumarinas são substancias que apresentam grande aplicabilidade tanto na área medicinal como para agroindústria devido ao seu potencial e diversificada atividade biológica. No entanto, esses compostos são oriundos de fungos e plantas o que torna difícil sua extração em grande escala para a demanda comercial. Embora haja alguns métodos sintéticos para a obtenção dessas substâncias, a maioria deles resulta na formação de subprodutos, como as ftalidas, de difícil separação. Portanto, há grande interesse pelo desenvolvimento de métodos de síntese mais eficientes para produzir tais compostos de forma seletiva. O acoplamento cruzado de Sonogashira entre ácido o-iodobenzoico e alcinos terminais tem se mostrado ser um excelente caminho para a síntese de isocumarinas, apesar de nem sempre resultar na obtenção seletiva de isocumarinas, quando se utiliza os catalisadores convencionais. Sendo assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar a potencialidade dos nanocatalisadores heterogêneos de Pt/C e um binário de Pt/Sn suportado sobe carbono com recobrimento de estanho de 50%, 65%, 70%, 75% e 100% para obtenção seletiva da estrutura de 3-hexil-1H-isocromen-1-ona por acoplamento de Sonogashira. Neste trabalho, a 3-hexil-1H-isocromen-1-ona foi obtida seletivamente utilizando-se nanocatalisadores baseados em Pt, um metal sem precedência em reações de acoplamento cruzado. A caracterização estrutural da isocumarina foi realizada por RMN de 1H e de 13C e a morfologia das nanopartículas foi determinada por MET.
Resumo inglês:Isocoumarins are substances that have great applicability both in the medicine area and agroindustry due to their potential and diversified biological activity. However, these compounds are derived from fungi and plants which makes it difficult to extract them on a large scale for commercial demand. Although there are some synthetic methods for obtaining these substances, most of them result in the formation of by-products, such as phtalides, which are difficult to separate. Therefore, there is great interest in the development of more efficient synthesis methods to produce such compounds selectively. Sonogashira cross-coupling between o-iodobenzoic acid and terminal alkynes has been shown to be an excellent pathway for the synthesis of isocoumarins, although it does not always result in the selective isocoumarin production when conventional catalysts are used. Therefore, the objective of this work was to evaluate the potentiality of the heterogeneous Pt/C nanocatalysts and a Pt/Sn torque supported on carbon with 50%, 65%, 70%, 75% and 100% tin coating for selective extraction of the structure of 3-hexyl-1H-isochromen-1-one by Sonogashira coupling. In this work, 3-hexyl-1H-isochromen-1-one was obtained selectively using Pt-based nanocatalysts, a metal without precedence in cross-coupling reactions. The structural characterization of isocoumarin was performed by 1H and 13C NMR and the morphology of the nanoparticles was determined by MET.