Síntese de benzo[b]furanos funcionalizados potenciais precursores de fármacos e de produtos naturais por meio de reações de acoplamento cruzado seletivo e de iodociclização

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2013
Main Author: Frota, Carlise lattes
Orientador/a: Raminelli, Cristiano lattes
Banca: Pizzuti, Lucas lattes, Mota, Jonas da Silva lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa: Programa de pós-graduação em Química
Department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/877
Citação:FROTA, Carlise. Síntese de benzo[b]furanos funcionalizados potenciais precursores de fármacos e de produtos naturais por meio de reações de acoplamento cruzado seletivo e de iodociclização. 2013. 82 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2013.
Resumo Português:Os sistemas benzo[b]furânicos estão amplamente distribuídos na natureza, sendo reconhecidos por terem atividades biológicas interessantes. Os benzo[b]furanos, além de suas propriedades biológicas, constituem intermediários-chave na obtenção de sistemas policíclicos naturais. Devido ao grande interesse nestes sistemas, no presente trabalho foi desenvolvida uma rota sintética para a preparação de uma série de benzo[b]furanos (6) altamente funcionalizados. Através de estratégias simples e eficientes, obteve-se uma série de compostos com potencial para a síntese de benzo[b]furanos de interesse. A síntese é feita em quatro etapas: inicialmente fenol e derivados (1) foram iodados com iodo molecular, peróxido de hidrogênio e água, formando os compostos 2; os compostos iodados 2 foram alquilados empregando iodeto de metila, carbonato de potássio em acetona, resultando nos compostos 3; os anisóis iodados 3 foram transformados em alquinilanisóis (5) por meio da reação de acoplamento de Sonogashira utilizando alcinos terminais (4), trietilamina e complexo de paládio e sal de cobre como catalisadores; os compostos 5 foram submetidos a ciclização do tipo 5-endo-dig empregando iodo molecular, bicarbonato de sódio em dicloroetano, resultando em benzo[b]furanos funcionalizados (6) em rendimentos de medianos a ótimos.