Síntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínico

Este trabalho descreve a síntese de 5-alquilideno-2-pirrolidinonas através de reações entre 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptanoato de metila e aminas primárias alquílicas e arílicas. As reações foram realizadas em etanol em condições ultrassônicas, em tempos que variaram de 30 a 120 minutos, dep...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2013
Main Author: Franco, Márcia Silvana Freire lattes
Orientador/a: Pizzuti, Lucas lattes
Banca: Simionatto, Euclésio lattes, Machado, Pablo lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa: Programa de pós-graduação em Química
Department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/889
Citação:FRANCO, Márcia Silvana Freire. Síntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínico. 2013. 112 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2013.
Resumo Português:Este trabalho descreve a síntese de 5-alquilideno-2-pirrolidinonas através de reações entre 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptanoato de metila e aminas primárias alquílicas e arílicas. As reações foram realizadas em etanol em condições ultrassônicas, em tempos que variaram de 30 a 120 minutos, dependendo do substituinte alquila ou arila utilizado. As 5-alquilideno-2-pirrolidinonas obtidas a partir de aminas alquílicas tiveram bons rendimentos e os compostos foram obtidos em tempo de 30 a 90 minutos. O produto obtido da reação com anilina foi obtido em excelente rendimento em tempo de 105 minutos. Já com as anilinas substituídas os rendimentos variaram de ruim a excelente. Aminas alquílicas com substituintes volumosos não formaram o produto de ciclização (aminas 2a e 2b) ou formaram mistura de produto ciclizado (5-alquilideno-2-pirrolidinonas) e não ciclizado (β-enaminocetona) nos casos das aminas 2c e 2d. Todos os produtos foram identificados através de técnicas de RMN de 1H e 13C, Espectrometria de Massas e Infravermelho.
Resumo inglês:This work describes the 5-alkylidene-2-pyrrolidinone synthesis by the reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate and alkyl- and arylamines. The reaction was carried out using ethanol as solvent under ultrasonic conditions. When alkylamines were allowed to react, the 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were obtained in good yields after 30-90 minutes of sonication. The reaction of aniline resulted in an excellent yield after 105 minutes. Reactions of substituted anilines yielded the products in a range of bad to excellent yields. Alkyl amines that contain bulky groups did not show ciclization (amines 2a and 2b) or gave mixtures that contain the cyclic product (5-alkylidene-2-pyrrolidinone) and the acyclic intermediate (β-enaminoketone) in the cases of 2c and 2d. All products were identified by 1H and 13C NMR, mass spectrometry and infrared spectroscopy.