Metabólitos secundários obtidos através do estudo das raízes de Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae), transformações e ensaios biológicos de seu extrato

Psychotria prunifolia is an endemic shrub from the Goias cerrado that belongs to the Rubiaceae family and to the Psychotrieae tribe. Extracts and fractions from Psychotria genera species are known for its cytotoxic potentials, and a wide range of studies have reported anticancer activity as well as...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2010
Main Author: RIBEIRO, Laryssa Campos lattes
Orientador/a: KATO, Lucilia lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Goiás
Programa: Mestrado em Química
Department: Educação em Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tde/1034
Citação:RIBEIRO, Laryssa Campos. Secondary metabolites obtained by studying the roots of Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae), transformations and biological tests of its extract. 2010. 170 f. Dissertação (Mestrado em Educação em Química) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2010.
Resumo Português:Psychotria prunifolia é um arbusto endêmico do cerrado goiano, pertencente à família Rubiaceae e à tribo Psychotrieae. Espécies do gênero Psychotria são conhecidas pelo potencial citotóxico de seus extratos e frações, como exemplo, em estudos para câncer, bem como pela presença de alcalóides indólicos nãomonoterpênicos e iridóides. Os alcalóides são também usados como marcadores quimiotaxonômicos no auxilio da classificação das espécies deste gênero e nos subgêneros Psychotria e Heteropsychotria. O presente trabalho visa ao estudo fitoquímico das raízes de P. prunifolia, ao estudo das transformações químicas de dois dos metabólitos obtidos e a avaliação das atividades antioxidante e moluscicida de extratos brutos de raízes, caules e folhas. O fracionamento por cromatografia em coluna do extrato bruto das raízes seguido de sucessivas cromatografias em camada preparativa levou ao isolamento de cinco compostos: o sitosterol (LCPP-1), um derivado benzidenona (LCPP-2) ainda não descrito para esta família, e três alcalóides do tipo β-carbolínico (LCPP-3, LCPP-4 e LCPP-5), dos quais um deles é inédito (LCPP-4). O fracionamento ácidobase permitiu o isolamento da estrictosamida (LCPP-6), alcalóide já isolado das folhas desta espécie e de outras espécies deste gênero. Para dois dos alcalóides isolados (LCPP-3 e LCPP-4) foram observadas alterações nos seus espectros de RMN de 1H, 13C, HSQC e HMBC, ao longo do tempo, que sugerem a transformação química de LCPP-3 para LCPP-4 e LCPP-5. Os extratos etanólicos da raiz, caule e folhas reagiram com o radical DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 145, 162,4 e 231,6 ppm, respectivamente. O ensaio moluscicida com o extrato da raiz apresentou uma concentração letal para 90% dos moluscos superior a 400 ppm , o que indica uma não atividade moluscicida.
Resumo inglês:Psychotria prunifolia is an endemic shrub from the Goias cerrado that belongs to the Rubiaceae family and to the Psychotrieae tribe. Extracts and fractions from Psychotria genera species are known for its cytotoxic potentials, and a wide range of studies have reported anticancer activity as well as the presence of nonmonoterpenic indole alkaloids and iridoids. Alkaloids are also used as chemotaxonomic indicators by means of classification of the species from such genera and the Psychotria and Heteropsychotria subgenera. This study focuses on the phytochemical assay of the P. prunifolia roots, the chemical transformations of two of the metabolites obtained, and the evaluation of antioxidant and molluscicidal crude roots, stems and leaves extracts activity. Column chromatography fractioning of crude roots extract and submission to successive layer preparative chromatography led to the isolation of five compounds: sitosterol (LCPP-1), a benzidenone derivative (LCPP-2) not yet described for this family, and three β-carboline alkaloids (LCPP-3, LCPP-4 and LCPP-5). Alkaloid LCPP-4 is unpublished and the others have already been isolated from the leaves of this species. The acid-base fractionation allowed the isolation of strictosamide (LCPP-6), a well known alkaloid isolated from the leaves of this species and other species of this genus. Chemical transformation of the alkaloid LCPP-3 to LCPP-4 have been observed through their 1H, 13C, HSQC, and HMBC NMR-spectra. Some suggestions for these transformations were proposed. Crude extract from roots, branches and leaves were evaluated using the DPPH radical scavenging method, and a 50% loss in absorbance was observed in 145, 162.4, and 231.6 ppm concentrations, respectively. The molluscicidal assay with the crude roots extract of showed no activity.