Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares

A presente dissertação, intitulada Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares encontra-se dividida em duas partes que descrevem a síntese de moléculas pertencentes a dois grupos de heterociclos de grande valor biológico. A primeira parte trata da tentativa...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2011
Main Author: Santos, Juliana Alves dos lattes
Orientador/a: Silva, Adilson David da lattes
Banca: Alves, Ricardo José lattes, Almeida, Mauro Vieira de lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Department: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10133
Resumo Português:A presente dissertação, intitulada Síntese e avaliação biológica de análogos de nucleosídeos e triazóis contendo açúcares encontra-se dividida em duas partes que descrevem a síntese de moléculas pertencentes a dois grupos de heterociclos de grande valor biológico. A primeira parte trata da tentativa de síntese de um novo análogo do nucleosídeo natural 5‟-metil-tioadenosina (MTA). Uma vez que análogos nucleosídicos são amplamente utilizados na medicina e, em especial, análogos sintéticos da MTA são descritos como potenciais inibidores do ciclo de parasitas, propôs-se a obtenção do composto 9-(6‟-metiltio-β-D-psicofuranosil)- adenina 12 a partir da D-frutose, através de uma síntese linear em 11 etapas. O composto almejado difere de seu análogo natural por possuir um grupo hidroximetileno na posição 1‟ da parte ribosídica. "Formula disponibilizado no texto completo" A segunda parte descreve a síntese de triazóis contendo açúcares, que são estruturas resultantes da conjugação de derivados de carboidratos e anéis triazólicos. Estes glicoconjugados têm se destacado na literatura por apresentarem uma vasta classe de atividade biológica tais como antiviral, antitumoral, anti-tripanossômica e como inibidores de α-glicosidases. Para síntese dos triazóis contendo açúcares (compostos 15-19), utilizouse uma reação do tipo “click chemistry” que é uma cicloadição 1,3-dipolar do alcino terminal 14 com diferentes derivados de azida (a-e). "Formula disponibilizado no texto completo"
This work, entitled Synthesis and biological evaluation of derivatives of nucleosides and triazoles linked to sugars is divided into two parts that describe the synthesis of molecules belonging to two groups of heterocycles of great biological value. The first part shows the attempted synthesis of a novel nucleoside analogue natural 5‟-methyl-tioadenosine (MTA). Since nucleoside analogues are widely used in medicine and in particular synthetic analogues are described as potential inhibitors of the cycle of parasites, proposed to obtain the compound 9-(6‟-methylthio-β-psicofuranosil)-adenine 12, through a synthesis of 11 linear steps from D-fructose. The desired compound differs from its natural analogue for possessing a hydroxymethylene group at position 1‟ on the part riboside. "Formula disponibilizado no texto completo" The second part describes the synthesis of triazoles linked to sugar, which structures are resulting from the combination of carbohydrate derivatives and triazoles rings. These glycoconjugates have been highlighted in the literature by presenting a broad class of biological activity as antiviral, anticancer, anti-tripanosomiasis as well as α-glucosidase inhibitors. For the synthesis of triazoles linked sugar desired compounds (15-19) was used for a reaction of the “click chemistry” which is a 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkyne 14 with various derivatives of azide (a-e). "Formula disponibilizado no texto completo"