Síntese e caracterização de complexos de platina(II) com derivados N-alquilados da 1,2-etanodiamina e da 1,3-propanodiamina, potenciais agentes antineoplásicos

Vários derivados da feniletilamina desempenham funções importantes em numerosos processos biológicos e possuem uma grande variedade de propriedades farmacológicas. Por outro lado, complexos de platina(II), como o composto cis-diaminodicloroplatina(II), cis-[Pt(NH3)2Cl2] (cisplatina), são eficazes ag...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2005
Main Author: Berg, Richard Nilton lattes
Orientador/a: Almeida, Mauro Vieira de lattes
Co-advisor: César, Eloi Teixeira lattes
Banca: Prado, Maria Auxiliadora Fontes lattes, Fontes, Ana Paula Soares lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Department: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Assuntos em Portugês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10132
Resumo Português:Vários derivados da feniletilamina desempenham funções importantes em numerosos processos biológicos e possuem uma grande variedade de propriedades farmacológicas. Por outro lado, complexos de platina(II), como o composto cis-diaminodicloroplatina(II), cis-[Pt(NH3)2Cl2] (cisplatina), são eficazes agentes antitumorais. Contudo, o uso sistêmico da cisplatina em clínica médica tem mostrado o desenvolvimento de resistência celular a este fármaco além de vários efeitos indesejáveis como nefro e neurotoxicidade. A obtenção de novos complexos de platina, que possam apresentar maior atividade antineoplásica e menores efeitos colaterais, tem sido objeto de estudo de vários grupos de pesquisa. Dentro desse contexto, iniciamos um programa sintético tendo como objetivo a preparação de diferentes ligantes diaminados derivados da 1,2-etanodiamina e da 1,3-propanodiamina. Nos dois casos, foram preparados ligantes contendo grupos feniletila e fenilpropila. Para a 1,2-etanodiamina obtivemos, também, três novos ligantes N-alquilados com substituintes no anel aromático e ainda, um ligante inédito sintetizado a partir de um derivado naftalênico. Utilizando-se destes ligantes, descrevemos a síntese de oito complexos análogos à cisplatina. As reações de obtenção desses complexos foram efetuadas de maneira simples e sob condições brandas, fornecendo os compostos desejados em rendimentos satisfatórios. Os compostos assim obtidos foram caracterizados por espectroscopia na região de infravermelho, RMN de 1H, RMN de 13C e RMN de 195Pt, além de análise elementar para alguns compostos.
Several derivatives of the phenylethylamine carry out important functions in numerous biological processes and they possess a great variety of properties pharmacological. On the other hand, platinum complexes (II), as the compound cis-diaminedichloroplatinum(II) cis-[Pt(NH3)2Cl2] (cisplatin), they are effective antitumoral agents. However, the use systemic of the cisplatin in medical clinic has been showing the development of cellular resistance to this drug besides several undesirable effects as nephro and neurotoxicity. The obtaining of new platinum complexes, that can present larger activity antineoplastic and smaller collateral effects have been object of study of several research groups. Inside of that context, we began a synthetic program tends objective the preparation of different ligands derivatives diaminades of the 1,2-ethanediamine and of the 1,3-propanediamine. In two cases, they were prepared ligands contends phenylethyl and phenylpropyl groups. For 1,2-ehanediamine we obtained, also, three new ligands N-alkylated with substituints in the aromatic ring and still, an unpublished ligands synthesized starting from a derivative nafthalenic. Being used of these ligands, we described the synthesis of eight analogs complexes to the cisplatin. The reactions of obtaining of those complexes were made simple way and under soft conditions, supplying the compounds in satisfactory yields. The compounds like this obtained they were characterized by spectroscopy in area of the infrared, 1H-NMR, 13C-NMR and 195Pt NMR spectra, besides elementary analyses for some compounds.