Síntese, caracterização e avaliação da atividade antituberculose de complexos de prata e zinco com a base de Schiff N,N´-bis(tiofenil-2-metilideno)etano-1,2-diamina

No presente trabalho a base de Schiff, N,N’-bis(tiofenil-2-metilideno)etano1,2-diamina (BNH), foi obtida a partir da reação de condensação entre etilenodiamina (en) e 2-tiofenocarboxaldeído (TCA) usando a proporção molar 1:2 (en:TCA). Dois novos complexos de prata(I) com BNH foram preparados reagind...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2014
Main Author: Silva, Silvioney Augusto da lattes
Orientador/a: Cuin, Alexandre lattes
Banca: Corbi, Pedro Paulo lattes, Felício, Emanoel de Castro Antunes lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Department: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4321
Resumo Português:No presente trabalho a base de Schiff, N,N’-bis(tiofenil-2-metilideno)etano1,2-diamina (BNH), foi obtida a partir da reação de condensação entre etilenodiamina (en) e 2-tiofenocarboxaldeído (TCA) usando a proporção molar 1:2 (en:TCA). Dois novos complexos de prata(I) com BNH foram preparados reagindo BNH:AgNO3. Quando a proporção molar de 1:1 (M:L) foi usada, o complexo polimérico [Ag(BNH)NO3]n foi obtido, onde os íons Ag(I) são coordenados por 2 N (grupo imina) de dois ligantes diferentes e um oxigênio do grupo nitrato. Quando a proporção molar de 1:2 (M:L) foi usada um complexo monomérico e quelato - [Ag(BNH)2]NO3 foi obtido. Neste complexo os íons prata(I) são coordenados por 4 N (grupo imina) de dois ligantes. Da mesma forma, complexos de zinco(II) também foram testados, mas as reações entre o BNH e ZnCl2 em 1:1 ou 1:2 (M:L) resultam no mesmo complexo formulado como [Zn(Cl)2(BNH)], onde o BNH se coordena ao íon Zn(II) pelos átomos de N (imina) e dois íons cloro completam a tetracoordenação em torno do íon zinco(II). Os compostos foram caracterizados por análises elementar (C, H, N) e térmica (TG/DTA), técnicas espectroscópicas de IV, Raman, Ressonância Magnética Nuclear e difração de raios X por monocristal e policristais. Além dos dados estruturais, analíticos, e espectroscópicos, foram realizados estudos biológicos. As propriedades antibacterianas e citotóxicos do BNH e de seus três complexos metálicos foram testadas com base na atividade AntiMBT e IC50 utilizando células VERO. Além disso, dois ligantes – N,N’-bis(tiofenil2-metil)-etano-1,2-diamina (obtido pela redução do BNH) e seu derivado cloridrato, foram sintetizados e parcialmente caracterizados. Um sal de ouro(III) também foi obtido e caracterizado por simples reação entre o cloridrato da diamina e o sal K[AuCl4].
In the present work the Schiff base, N,N’-bis(thiophenyl-2-methylidene) ethane-1,2-diamine (BNH), was obtained from condensation reaction between ethylenediamine (en) and 2- thiophenecarboxaldehyde (TCA) using molar ratio1:2 (en:TCA). Two new silver(I) complexes with BNH were prepared by reacting BNH:AgNO3. When 1:1 molar ratio (M:L) was used, the polymeric complex [Ag(BNH)NO3]n is obtained where Ag(I) ions are coordinated by 2 N (imine group) from two different ligands and one oxygen from nitrate group. When 1:2 molar ratio (M:L) is used a monomeric and chelated complex – [Ag(BNH)2]NO3 was obtained. In this complex silver(I) ions are surrounded by 4 N (imine group) from two ligands. In the same way, the zinc(II) complexes were also tested, but the reactions between the BNH and ZnCl2 in 1:1 or 1:2 (M:L) result in the same complex formulated as [Zn(Cl)2(BNH)], where BNH is coordinated to Zn(II) ions by N (imine) and two chlorine ions complete the tetracoordination around zinc(II) ions. The compounds were characterized by elemental (C, H, N) and thermal analyzes (TG/DTA), IR, Raman, and Nuclear Magnetic Resonance spectroscopic techniques and X rays diffraction - monocrystal and powder. Besides the analytical, spectroscopic and structural data, the biological studies were performed. The antibacterial and cytotoxic properties of BNH and its three metal complexes were tested based on the activity Anti-MBT and IC50 using VERO cells. In addition, two ligands – N,N’-bis(thiophenyl-2-methyl)ethane-1,2-diamine (obtained by BNH reduction) and its hydrochloric derivative were synthesized and partially characterized. A gold(III) salt was also obtained and characterized by simple reaction between the diamine‘s hydrochloride and K[AuCl4] salt.