Preparação e avaliação biológica de conjugados esteroides/bases de Schiff

A presente tese, intitulada "Preparação e avaliação biológica de conjugados esteroides/bases de Schiff" trata, sobretudo, da preparação, caracterização e avaliação do potencial biológico de compostos orgânicos contendo uma porção esteroidal associada a uma base de Schiff nos quais a conjug...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2015
Main Author: Santos, Juliana Alves dos lattes
Orientador/a: Silva, Adilson David da lattes
Co-advisor: Coimbra, Elaine Soares lattes
Banca: Brandão, Marcos Antônio Fernandes lattes, Couri, Mara Rubia Costa lattes, Siqueira, Fernanda Amaral de lattes, Santos, Leandro José dos lattes
Format: Tese
Language:por
Published: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Department: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Assuntos em Portugês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/7225
Resumo Português:A presente tese, intitulada "Preparação e avaliação biológica de conjugados esteroides/bases de Schiff" trata, sobretudo, da preparação, caracterização e avaliação do potencial biológico de compostos orgânicos contendo uma porção esteroidal associada a uma base de Schiff nos quais a conjugação se deu nas posições C-3 ou C-24 dos núcleos esteroidais cólico, desoxicólico ou colesterol. Além destes, encontra-se descrita também a preparação de derivados destas duas classes de compostos de forma não conjugada. Os compostos aqui descritos foram preparados através da utilização de metodologias clássicas em síntese orgânica, as quais envolvem a formação de amidas, reações de esterificação e formação de iminas; todas relacionadas à química de compostos carbonílicos. As estruturas químicas dos produtos obtidos, bem como as dos intermediários sintéticos, foram devidamente confirmadas por espectroscopia no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de próton e de carbono, por espectrometria de massas, além de faixa de fusão e análise elementar. Os compostos sintetizados foram avaliados como potenciais antiparasitários (leishmanicidas e antimaláricos), antibacterianos (antituberculosos) e antioxidantes (inibidores do radical DPPH). Tais propriedades foram selecionadas por já serem atividades descritas para as duas classes de moléculas exploradas neste trabalho- derivados esteroidais e bases de Schiff. Baseado nas estruturas dos compostos descritos neste trabalho realizou-se também testes de avaliação da atividade fotoprotetora (fatores de proteção solar UVA e UVB e determinação do comprimento de onda crítico) de alguns dos conjugados obtidos. Grande parte dos compostos sintéticos apresentaram atividade biológica promissora.
The thesis entitled ―Preparation and biological evaluation of conjugated steroids/Schiff bases‖ deals mainly with the preparation, characterization and evaluation of the biological potential of organic compounds containing a steroid portion associated with a Schiff base in which the conjugation occurred the C-3 or C-24 positions of the steroid nucleus cholic, deoxycholic or cholesterol. In addition, is also described the preparation of derivatives of these two classes of compounds in non conjugated form. The compounds described herein were prepared by using classical methods of organic synthesis, which involves amide formation, sterification and imine formation; all related to chemistry of carbonyl compounds. The chemical structures of the obtained products, as well as synthetic intermediates were confirmed by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of proton and carbon, by mass spectrometry, elemental analysis and melting point. The synthesized compounds were evaluated as potential antiparasitic (antileishmanial and antimalarial), antibacterial (antituberculosis) and antioxidants (DPPH radical inhibitors). These properties have been selected by already being activities described for the two classes of molecules explored in this work-steroidal derivatives and bases Schiff. Based on the structures of the compounds described in this work also conducted evaluation tests of sunscreen activity (sun protection factor UVA and UVB, and determining the critical wavelength) of some of the conjugates. Much of the synthetic compounds showed promising biological activity.