Síntese assistida por micro-ondas de tiossemicarbazonas derivadas da isatina com potencial atividade biológica

A isatina e seus derivados vêm se apresentando na literatura com um amplo perfil farmacológico. Suas bases de Schiff, por exemplo, apresentam atividades anticâncer, antimicrobiana e antiviral, por isso são bastante exploradas na literatura. Com base nisso, este trabalho foi realizado com o objetivo...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2018
Main Author: Silva, Thaysa Suellen Mendonça da lattes
Orientador/a: Vasconcellos, Mário Luiz Araujo de Almeida lattes
Co-orientador/a: Lima Junior, Claudio Gabriel lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal da Paraíba
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/14119
Resumo Português:A isatina e seus derivados vêm se apresentando na literatura com um amplo perfil farmacológico. Suas bases de Schiff, por exemplo, apresentam atividades anticâncer, antimicrobiana e antiviral, por isso são bastante exploradas na literatura. Com base nisso, este trabalho foi realizado com o objetivo de sintetizar e investigar a atividade biológica de algumas tiossemicarbazonas derivadas da isatina. Foram obtidas 10 tiossemicarbazonas, sendo 6 inéditas, através da reação de condensação quimiosseletiva da tiossemicarbazida (9) com a porção cetônica dos intermediários derivados da isatina. Estes intermediários foram obtidos via nitração, cloração e N-alquilação da isatina. Seis destes derivados são homodiméricos e foram obtidos em bons rendimentos (64-94%). O uso da irradiação de micro-ondas (100 °C) diminuiu consideravelmente o tempo de reação das tiossemicarbazonas em comparação com os métodos descritos na literatura que fazem o uso de refluxo e catálise. Os rendimentos obtidos também foram bastante satisfatórios e variaram de 70 a 84%. Foi realizada a avaliação preliminar da atividade antimicrobiana das tiossemicarbazonas obtidas e dos intermediários derivados da isatina contra cepas de bactérias e fungos leveduriformes. Foi observado que as tiossemicarbazonas não apresentaram atividade biológica antimicrobiana, no entanto a isatina e seus derivados nitrados e alilados apresentaram ação antimicrobiana (CIM = 128 a 512 µg.mL-1). A caracterização estrutural dos compostos foi realizada por espectroscopia de infravermelho (IV) e RMN de 1H e 13C.
Isatin and its derivatives have been presented in the literature with a broad pharmacological profile. Their Schiff bases, for example, present anticancer, antimicrobial and antiviral activities, so they are extensively explored in the literature. Based on this, this work was carried out with the objective of synthesizing and investigating the biological activity of some thiosemicarbazones derived from isatin. Of the ten thiosemicarbazones synthesized, six are unpublished in the literature and were obtained through the cheiosselective condensation reaction of thiosemicarbazide (9) with the ketonic portion of intermediates derived from isatin. These intermediates were obtained via nitration, chlorination and N-alkylation of the isatin. Six of these derivatives are homodimeric and were obtained in good yields (64-94%). The use of microwave irradiation (100 ° C) considerably reduced the reaction time of thiosemicarbazones compared to the methods described in the literature that make use of reflux and catalysis. The yields obtained were also quite satisfactory and ranged from 70 to 84%. Preliminary evaluation of the activity of thiosemicarbazones obtained and intermediates derived from isatin against strains of yeast bacteria and fungi was carried out. It was observed that thiosemicarbazones did not present antimicrobial biological activity, however, isatin and its nitrated and alil derivatives presented antimicrobial action (MIC = 128 to 512 μg.mL-1). The structural characterization of the compounds was performed by infrared (IR) spectroscopy and 1H and 13C NMR.