Síntese assistida por micro-ondas de novas bases de Schiff derivadas da Isatina com potencial atividade antineoplásica e anti-inflamatória

Bases de Schiff obtidas a partir de derivados de isatina, têm chamado bastante atenção dos pesquisadores da área de química medicinal devido ao seu amplo perfil de atividades farmacológicas, como anticâncer, antimicrobiana e antiviral. Estudos recentes demonstraram uma potencial seletividade na inib...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2019
Main Author: Silva, Girlyanderson Araújo da lattes
Orientador/a: Vasconcellos, Mário Luiz Araújo de Almeida lattes
Co-orientador/a: Lima Junior, Cláudio Gabriel
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal da Paraíba
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/15303
Resumo Português:Bases de Schiff obtidas a partir de derivados de isatina, têm chamado bastante atenção dos pesquisadores da área de química medicinal devido ao seu amplo perfil de atividades farmacológicas, como anticâncer, antimicrobiana e antiviral. Estudos recentes demonstraram uma potencial seletividade na inibição da COX-2, enzima responsável por processos inflamatórios. Além disso, estão presentes em importantes processos biológicos. Este trabalho foi realizado com o objetivo de sintetizar 12 bases de Schiff a partir de derivados de isatina, sendo 6 inéditas, com potencial atividade biológica. Inicialmente, foram sintetizados 11 intermediários derivados da isatina, usando reações de nitração, halogenação e alquilação com rendimentos que variaram de 51 a 93%. Posteriormente, foram sintetizadas as bases de Schiff, usando irradiação de micro-ondas como fonte de aquecimento. A metodologia empregada demonstrou-se simples, rápida e eficaz para obtenção dos produtos, apresentando bons rendimentos que variaram entre 57% a 98% e em tempos reacionais de 30-60 minutos. Todos os produtos foram caracterizados via espectroscopia de RMN 1H e 13C.
Schiff’s Bases obtained from the derivatives of Isatin, have been calling researchers attention, in the field of medicinal chemistry, to their broad profile of pharmacological activities, such as anticancer, antimicrobial and antiviral. Recent studies have demonstrated a potential selectivity in the inhibition of COX 2, an enzyme responsible for inflammatory symptoms. In addition, they are present in important biological processes. This work was carried out with the aim of synthesize 12 Schiff’s bases derivate from isatin, being 6 unpublished, with potential biological activity. Initially, 11 intermediates derived from Isatin were synthesized using nitration, halogenation and alkylating reactions with yields varying from 51 to 93%. Subsequently, the Schiff’s bases were synthesized using microwave irradiation as a heating source. The methodology used was shown to be simple, fast and efficient for obtaining the products, showing good yields, income ranging from 57% to 98% in reaction times of 30 to 60 minutes. The products were characterized by infrared spectroscopy (IR) and MRI 1H and 13C.