Síntese de novos compostos organosselênicos com potencial atividade antimicrobiana e antitumoral

O presente trabalho trata do planejamento, síntese e caracterização de moléculas organosselênicas com potencial atividade antimicrobiana e antitumoral, para tanto foram preparados uma série de 12 compostos organosselênicos inéditos (bis-selenetos) contendo a função amida, sintetizados a partir da re...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2016
Main Author: Huang, Min-Fu Nascimento lattes
Orientador/a: Athayde Filho, Petrônio Filgueiras lattes
Co-advisor: Lira, Bruno de Freitas
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal da Paraíba
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Portugês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/11594
Resumo Português:O presente trabalho trata do planejamento, síntese e caracterização de moléculas organosselênicas com potencial atividade antimicrobiana e antitumoral, para tanto foram preparados uma série de 12 compostos organosselênicos inéditos (bis-selenetos) contendo a função amida, sintetizados a partir da reação de substituição de cloretos de alquila (com/ou sem substituintes) com uma espécie nucleofílica de selênio preparado a partir do selênio elementar (Se0, amorfo), obtendo bis-selenetos com variações programáticas com rendimentos que variaram de 72-85 %. A caracterização estrutural dos compostos está baseada em vários experimentos de RMN 1H, RMN 13C e infravermelho. Além da preparação e caracterização foram realizados os estudos de avaliação farmacocinéticos in silico e um ensaio preliminar de citotoxicidade frente a Artemia Salina Leach. Os resultados revelaram que dois compostos o SeA5 e o Se2A5 apresentaram respectivamente DL50 de 127 e 156 ppm. De maneira geral os estudos frente a esses novos compostos organosselênicos obtiveram resultados promissores ao serem avaliados teoricamente na sua disponibilidade oral e apresentando bons perfis farmacológicos de baixa toxicidade (Artemia Salina Leach, Osires). Outro dado importante obtido foi à demonstração da interação do tipo Nitrogênio Selênio por meio de espectros RMN 1H, esse estudo gerou informações significativas em torno dos compostos organosselênicos. Por fim ensaios microbiológicos frente bactérias e fungos, indicarão ótima atividade frente ao gênero cândida albicans para os compostos SeA3 e Se2A3, que possuíram CIM de 128 µg. Palavras-chave: Organosselênio, selenetos, antimicrobiana, antitumoral.
This work deals with the design, synthesis and characterization of organosselênicas molecules with potential antimicrobial and antitumor activity, for both were prepared a series of 12 unpublished organosselênicos compounds (bis-selenide) containing the amide function, synthesized from the chloride substitution reaction alkyl (with / or without substituents) with a nucleophilic selenium species prepared from the elemental selenium (Se0 amorphous) to give bis-selenide with programmatic variations in yields ranging from 72-85%. The structural characterization of the compounds is based on several experiments NMR 1H, NMR 13C and IR. In addition to the preparation and characterization studies pharmacokinetic evaluation in silico and a preliminary test facing cytotoxicity Artemia Salina Leach were performed. The results revealed that the two compounds SeA5 and Se2A5 respectively showed LD50 of 127 and 156 ppm. In general the studies forward to these new organosselênicos compounds obtained promising results when assessed theoretically in its oral availability and showing good pharmacological low toxicity profiles (Artemia Salina Leach, Osires). Another important factor was obtained to demonstrate the interaction of nitrogen Selenium type by NMR 1H spectra, this study generated significant information around organosselênicos compounds. Finally microbiological testing front bacteria and fungi, indicate great activity against Candida albicans gender for compounds SeA3 and Se2A3, who owned MIC 128 µg.