Isolamento, caracterização, quantificação e avaliação da pureza enantiomérica de linalol, carvona e limoneno em óleos essenciais de espécies aromáticas

This study involved the isolation, characterization, quantification and evaluation of the enantiomeric purity of linalool in the essential oil of aromatic species Lippia alba (Mill.) NE Brown (chemotype linalol-1,8-cineole), Ocimum basilicum L., Pelargonium graveolens L'Herit, Cinnamomum campho...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2011
Main Author: Silva, Givanildo Batista da lattes
Orientador/a: Alves, Péricles Barreto lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Sergipe
Programa: Pós-Graduação em Química
Assuntos em Portugês:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://ri.ufs.br/handle/riufs/6165
Resumo Português:Este estudo envolveu isolamento, caracterização, quantificação e avaliação da pureza enantiomérica do linalol nos óleos essenciais das espécies aromáticas Lippia alba (Mill.) N. E. Brown (quimiotipo linalol-1,8-cineol), Ocimum basilicum L, Pelargonium graveolens L Herit, Cinnamomum camphora Nees e Eberm var. linaloolifera Fujita, Aniba rosaeodora Ducke e Coriandrum sativum L. e da carvona e do limoneno no óleo essencial de Lippia alba (Mill.) N. E. Brown (quimiotipo carvona-limoneno). A quantificação dos monoterpenos foi realizada por CG-DIC pelo método do padrão interno. As curvas analíticas para a quantificação foram lineares no intervalo de 1,0 a 10,0 mg mL-1 e apresentaram valores adequados de coeficientes de correlação (0,996 a 0,999). O linalol foi encontrado com 91,38% (m/m) no óleo essencial de A. rosaeodora, 84,00% em C. camphora, 79,25% em L. alba, 79,00% em C. sativum, 73,33% em O. basilicum e 13,60% em P. graveolens. A carvona apresentou 58,13% e o limoneno 31,71% (m/m) no óleo essencial de L. alba (quimiotipo carvona-limoneno). As análises de purezas enantioméricas realizadas por CG-DIC, utilizando uma coluna com fase enantiosseletiva (β-ciclodextrina) e a co-injeção com padrões comerciais, revelaram a presença do enantiômero (S)-(+)-linalol em L. alba e do (R)-(-)-linalol em O. basilicum e em C. camphora. As duas formas enantioméricas do linalol foram encontradas nas espécies P. graveolens, A. rosaeodora e C. sativum. Na espécie L. alba (quimiotipo carvona-limoneno) foi observada uma única forma enantiomérica (R)-(-)-carvona e o limoneno apresentou as formas enantioméricas (S)-(-)-limoneno e (R)-(+)-limoneno com predominância desta última. O linalol foi isolado do óleo essencial de L. alba por CCD e submetido à análise por CG-EM, CG-DIC, RMN de 1H e 13C e [α]D, as quais elucidaram sua estrutura e estereoquímica. O (S)-(+)-linalol isolado de L. alba (> 99%) foi utilizado na obtenção da curva analítica. Esse isolamento foi necessário devido à indisponibilidade em adquirir o (S)-(+)-linalol comercialmente puro.
Resumo inglês:This study involved the isolation, characterization, quantification and evaluation of the enantiomeric purity of linalool in the essential oil of aromatic species Lippia alba (Mill.) NE Brown (chemotype linalol-1,8-cineole), Ocimum basilicum L., Pelargonium graveolens L'Herit, Cinnamomum camphora Nees and Eberm var. linaloolifera Fujita, Aniba rosaeodora Ducke and Coriandrum sativum L., and carvone and limonene in the essential of Lippia alba (chemotype carvone-limonene). The quantification of monoterpenes was performed by GC-FID method for the internal standard. The analytical curves for quantification were linear in the range 1.0 to 10.0 mg mL-1 and showed appropriate values of correlation coefficients (0.996 to 0.999). The linalool was found with 91.38% (w/w) in essential oil of A. rosaeodora, 84.00% in C. camphora, 79.25% in L. alba, 79.00% in C. sativum, 73.33% in O. basilicum and 13.60% in P. graveolens. The carvone showed 58.13% and limonene showed 31.71% (w/w) of essential oil of L. alba. The enantiomeric purity analysis performed by GC-FID, using a column with enantioselective phase (β-cyclodextrin) and co-injection with commercial patterns, revealed the presence of the enantiomer (S)-(+)-linalool in L. alba and (R)-(-)-linalool in O. basilicum and C. camphora. The two enantiomeric forms of linalool were found in the P. graveolens, A. rosaeodora and C. sativum species. In the L. alba species (chemotype carvone-limonene) was observed a single enantiomeric form (R)-(-)-carvone and limonene showed the enantiomeric forms (S)-(-)-limonene and (R)-(+)-limonene, with predominance of the latter. The linalool was isolated from the essential oil of L. alba by TLC and subjected to analysis of GC-MS, GC-FID, 1H and 13C NMR and [α]D, which elucidated its structure and stereochemistry. The (S)-(+)-linalool isolated from L. alba (> 99%) was used to obtain the analytical curve. This isolation was necessary due to unavailability of acquire the (S)-(+)-linalool commercially pure.