Compostos β-enamino carbonílicos: obtenção utilizando microondas, avaliação da sua reatividade e atividade antimicrobiana

In this work, we explored new methodologies to obtain β-enamino carbonylic compounds derived from 1,3-dicarbonyl and α-amino acids using microwave and solvent free conditions. The β-enamino carbonylic compounds were prepared by the reaction of 1,3- dicarbonyl compounds, acetilacetone, ethyl acetoace...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2007
Main Author: Costa, Carla Cristiane lattes
Orientador/a: Braibante, Mara Elisa Fortes lattes
Banca: Cunha, Silvio do Desterro lattes, Morel, Ademir Farias lattes
Format: Tese
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4284
Citação:COSTA, Carla Cristiane. β-enamino carbonylic compounds: obtaining using microwaves, evaluation of it s reactivity and antimicrobial activity. 2007. 199 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007.
Resumo Português:Neste trabalho buscamos estabelecer metodologias para obtenção de compostos β-enamino carbonílicos, derivados de 1,3-dicarbonílicos e α-aminoácidos utilizando energia de microondas e ausência de solvente. Os compostos β-enamino carbonílicos foram obtidos empregando compostos dicarbonílicos como acetilacetona ou acetoacetato de etila ou 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de etila com cloridratos de α-aminoésteres derivados da glicina, Lalanina, L-serina e L-prolina. Estes compostos foram obtidos empregando reações em forno de microondas doméstico associado ou não a suporte sólido (K-10 ou KSF). Nossos estudos também tem por objetivo uma aplicação imediata na investigação da reatividade dos sistemas β-enamino carbonílicos obtidos, visualizando a possibilidade de criarmos rotas alternativas para obtenção de compostos heterocíclicos. Portanto, neste trabalho, com o propósito de obter compostos N-heterociclos, avaliou-se a reatividade dos β-enamino carbonílicos acíclicos (C,N-dinucleófilos), através de reações com 1,2-dicetonas. Com o intuito de avaliarmos a influência do grupo -CHR1COOEt (N-funcionalizado) na reatividade dos β-enamino carbonílicos obtidos em reações de redução, empregamos NaBH4/EtOH, o qual foi efetivo na redução seletiva dos compostos derivados da acetilacetona e 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de etila levando a obtenção dos respectivos β-hidroxienaminos. A reatividade do composto 3- benzilamino-2-pentenodioato de dietila também foi avaliada utilizando NaBH4, onde o fragmento metileno acetato (-CHR1COOEt), ao invés de estar ligado ao Nitrogênio está ligado ao carbono β. Este modelo nos permite avaliar a complexação do Nitrogênio e da carbonila com o tetrahidroborato e posterior transfência do hidreto possibilitando estabelecer uma comparação com as reduções efetuadas anteriormente. A investigação da atividade antimicrobiana dos compostos cíclicos como os β-enamino carbonílicos, β-hidroxienaminos e do heterociclo 2-pirrolin-5-ona obtidos neste trabalho, foi realizada através do método de Bioautografia, frente a diferentes microorganismos indicadores.
Resumo inglês:In this work, we explored new methodologies to obtain β-enamino carbonylic compounds derived from 1,3-dicarbonyl and α-amino acids using microwave and solvent free conditions. The β-enamino carbonylic compounds were prepared by the reaction of 1,3- dicarbonyl compounds, acetilacetone, ethyl acetoacetate or ethyl 2-oxo-1- cyclopentanecarboxylate with α-amino esters hydrochlorides derived from glycine, Lalanine, L-serine and L-proline. The reactions were performed with or without solid support (K-10 or KSF) using microwave irradiation. An addition aim of this study is the investigation of the reactivity of the β-enamino carbonylic compounds, with the possibility of creating alternative synthetic routes for heterocyclic compounds. The reactivity of the acyclic β-enamino carbonylic (C,N-dinucleophiles) was evaluated by reactions with the 1,2-diketones. To evaluate the influence of the group -CHR1COOEt (N- substituted) on the reactivity of the β-enamino carbonyl compounds obtained by reduction reactions, we used NaBH4/EtOH, which is effective for the selective reduction of the derived compounds of the acetilacetone or ethyl 2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate giving their respective β-hidroxyenamino products. The reactivity of diethyl-3-benzylamino-2-pentenedioate was also evaluated using NaBH4, where the methylene acetate fragment (-CHR1COOEt), instead of being bonded to the nitrogen atom, is bonded to the β-carbon atom. This model allows us to evaluate the complexation of the nitrogen atom and carbonyl carbon atom with the tetrahydroborate and subsequent hydride transfer allowing a comparison with the reductions mentioned previously. The antimicrobial activity of the cyclic β-enamino carbonylic coumpounds, β- hydroxyenamino and of the heterocyclic 2-pyrrolin-5-one obtained, was investigated by the Bioautography method against different indicative microorganisms.