Isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas de metabólitos dos fungos Phellinotus piptadeniae E Pisolithus tinctorius

Basidiomycete fungi are important living organisms that present several bioactive compounds, which have antimicrobial, antitumor, antioxidant, and anti-inflammatory potential. Several compounds and potentialities of this class of fungi are still unknown. Therefore, the objective of this work was to...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2019
Main Author: Carmo, Gabriele do lattes
Orientador/a: Morel, Ademir Farias lattes
Banca: Maldaner, Graciela lattes, Moura, Neusa Fernandes de lattes, von Laer, Ana Eucares lattes, Dornelles, Luciano lattes
Format: Tese
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/16735
Resumo Português:Fungos Basidiomicetos são importantes organismos vivos que apresentam diversos compostos bioativos, os quais conferem potencial antimicrobiano, antitumoral, antioxidante e anti-inflamatório. Inúmeros compostos e potencialidades desta classe de fungos ainda são desconhecidos. Neste sentido, este trabalho teve por objetivo preparar frações de Phellinotus. piptadeniae e Pisolithus tinctorius, isolar e identificar os metabólitos secundários e avaliar as atividades antimicrobianas das frações e compostos obtidos. A atividade antioxidante também foi avaliada para as frações da espécie P. piptadeniae. A investigação química de Phellinotus piptadeniae levou ao isolamento de cinco compostos, sendo dois triterpenos (peróxido do ergosterol (D1) e ergosterol (D2)), dois ésteres de cadeia longa (2-hidróxi-pentadecanoato de etila (D6) e 2-hidróxi-tetracosanoato de metila (D11)) e um composto fenólico (derivado da hispidina (D9)) ao qual ainda não foi descrito na literatura. O acetato de ergosterol (D2a) foi obtido de uma modificação estrutural através da reação de acetilação do triterpeno D2. O estudo da espécie Pisolithus tinctorius levou ao isolamento de dois triterpenos do tipo lanostanos (pisolactona (P180) e lanostano, 7,22-dien-3-ol, 24-metil (P65)), onde, o composto P65 foi identificado como ainda não descrito na literatura. Além disso, um ácido de cadeia longa (ácido hexadec-5-enóico (P1)) e uma ceramida (P56), não encontrada anteriormente na espécie, também foram identificados. Todas as frações obtidas das espécies P. piptadeniae e P. tinctorius apresentaram ações antibacterianos e antifúngicos. Enquanto que, frente a micobactérias, apenas as frações hexânica e metanólica de P. piptadeniae e a fração acetato de etila de P. tinctorius foram efetivas nas concentrações testadas. Os triterpenos, derivados ácidos e composto fenólico foram ativos frente a bactérias (Gram-positivas e Gram-negativas), fungos e micobactérias. As frações acetato de etila e metanólica da espécie P. piptadeniae, quando testada a sua capacidade antioxidante, apresentaram resultados promissores, com valores de CI50, próximos ao padrão BHT.
Resumo inglês:Basidiomycete fungi are important living organisms that present several bioactive compounds, which have antimicrobial, antitumor, antioxidant, and anti-inflammatory potential. Several compounds and potentialities of this class of fungi are still unknown. Therefore, the objective of this work was to prepare fractions of Phellinotus piptadeniae and Pisolithus tinctorius, isolate and identify the secondary metabolites, and evaluate the antimicrobial activities of the fractions and compounds obtained. The antioxidant activity was just assessed for the fractions from P. piptadeniae species. The chemical investigation of P. piptadeniae led to the isolation of five compounds, two triterpenes (ergosterol peroxide (D1) and ergosterol (D2)), two long chain esters (pentadecanoic acid-2-hydroxy, ethyl ester (D6) and tetracosanoic-2-hydroxy, methyl ester (D11)), and a phenolic compound (derived from hispidin (D9)), which was not yet described. The ergosterol acetate (D2a) was obtained from an structural modification through the acetylation reaction of triterpene D2. The study of the Pisolithus tinctorius species drive to the isolation of two lanostane triterpenes (pisolactone (P180) and lanostane, 7,22-dien-3-ol, 24-methyl (P65)), where, P65 compound was identified as a novel metabolite in the literature. In addition, a long chain acid (5-hexadecenoic acid (P1)) and ceramide (P56), it was not in this species, were also identified. All fractions obtained from the species P. piptadeniae and P. tinctorius had antibacterial and antifungal actions. Whereas, against mycobacteria, only the hexanic and methanolic fractions of P. piptadeniae and the ethyl acetate fraction of P. tinctorius were effective at the concentrations tested. The triterpenes, acid derivatives and phenolic compound were active against bacteria (Gram-positive and Gram-negative), fungi and mycobacteria. The ethyl acetate and methanolic fractions of the P. piptadeniae species, when tested against their antioxidant capacity, showed promising results with IC50 because their values were close to the BHT standard.