Síntese de novos pirróis derivados de aminocumarinas

In this work, the synthesis of new pyrroles derived from aminocoumarins was developed. First, the synthesis of pyrroles derived from 4-amino-2H-chromen-2-one was carried out by the Paal-Knorr and Clauson-Kaas reactions, using anhydrous cerium chloride and PTSA.H2O as catalysts. The reaction was carr...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2018
Main Author: Brites, Nathan Pinto lattes
Orientador/a: Silveira, Claudio da Cruz lattes
Banca: Lenardao, Eder Joao lattes, Schumacher, Ricardo Frederico lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/16272
Resumo Português:Neste trabalho desenvolveu-se a síntese de novos pirróis derivados de aminocumarinas. Primeiramente, realizou-se, a síntese de pirróis derivados de 4- amino-2H-cromen-2-onas através das reações de Paal-Knorr e Clauson-Kaas, empregando cloreto de cério anidro e PTSA.H2O como catalisadores. A reação foi realizada sob aquecimento convencional e sob irradiação de micro-ondas, utilizandose 2,5-hexanodiona (1,2 equiv.) e 2,5-dimetóxi-THF (3 equiv.) em tolueno e acetonitrila como solventes, respectivamente. Explorou-se, também, uma nova metodologia para a síntese de pirróis a partir da 6- amino-2H-cromen-2-ona. Nesta síntese, utilizou-se cloreto de cério anidro como catalisador e acetonitrila como solvente, á temperatura de refluxo. Por fim, foi realizada a funcionalização dos compostos preparados, realizando-se a tiocianação de pirróis selecionados.
Resumo inglês:In this work, the synthesis of new pyrroles derived from aminocoumarins was developed. First, the synthesis of pyrroles derived from 4-amino-2H-chromen-2-one was carried out by the Paal-Knorr and Clauson-Kaas reactions, using anhydrous cerium chloride and PTSA.H2O as catalysts. The reaction was carried out under conventional heating and microwave irradiation, using 2,5-hexanedione (1.2 equiv.) and 2,5-dimethoxy-THF (3 equiv.) in toluene and acetonitrile as solvents, respectively. A novel methodology for synthesizing pyrroles from 6-amino-2H-chromen-2-one was also explored. In this synthesis, anhydrous cerium chloride as catalyst and acetonitrile was used as solvent at reflux temperature. Finally, it was evaluated the functionalization of this class of compounds, performing the thiocyanation of selected pyrroles.