Síntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onas

The synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermedia...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2005
Main Author: Oliveira, Graciela Aparecida de lattes
Orientador/a: Martins, Marcos Antonio Pinto lattes
Banca: Flores, Alex Fabiani Claro lattes, Zanatta, Nilo lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10397
Citação:OLIVEIRA, Graciela Aparecida de. Synthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-ones. 2005. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.
Resumo Português:Este trabalho descreve a síntese de uma série de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propilideno)pirrolidin-2-onas a partir da reação de ciclização intramolecular de 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila. Estes compostos foram obtidos em três etapas: i) acetalização do ácido 4-oxopentanóico com trimetilortoformiato em presença de ácido p-toluenossulfônico; ii) a seguir o acetal foi acilado com cloreto de tricloro acetila ou anidrido trifluoracético para obtenção de 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila e 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, respectivamente; iii) a reação de 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com aminas primárias (RNH2, onde R = benzil, fenetil, fenil, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NH2C6H4, pirid-2-il, isoxazol-3-il) levou a obtenção dos 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila com rendimentos de 57 a 95%.
Resumo inglês:The synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermediates were obtained in three sequential steps: (i) acetalization of 4-oxopentanoic acid with trimethyl orthoformate; (ii) acetylation of the acetal with trifluoroacetic anhydride; (iii) reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptanoate with primary amines [R NH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-NH2-C6H4, pyrid-2-yl, isoxazol-2-yl) to obtain methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in moderate to good yields (57 95%).