Síntese de 4-organocalcogenil-1h-isocromen-1-iminas e 3-(alquil calcogenoil-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3-d] calcogenofenos via reações de ciclização mediadas por sais de ferro
In this work we developed the efficient and selective heterocyclic product synthesis using as electrophilic agent a ferric chloride combinated with diorganyl dichalcogenides under mild conditions. In the first part of this work, it was possible a variety of 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines...
| Nível de Acesso: | openAccess |
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| Publication Date: | 2016 |
| Main Author: | |
| Orientador/a: |
Zeni, Gilson Rogério
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| Banca: |
Braga, Antonio Luiz
,
Morel, Ademir Farias
,
Botteselle, Giancarlo Di Vaccari
,
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
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| Format: | Tese |
| Language: | por |
| Published: |
Universidade Federal de Santa Maria
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| Programa: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Department: |
Química
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| Assuntos em Português: | |
| Assuntos em Inglês: | |
| Áreas de Conhecimento: | |
| Online Access: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4286 |
| Citação: | SANTOS NETO, José Sebastião dos. Synthesis of 4-organochalcogenyl-1h-isochromen-1-imines and 3-(alkyl chalcogen-2-benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] Chalcogenophenes via cyclization reactions iron salt mediated. 2016. 262 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2016. |
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| Resumo Português: | No presente trabalho desenvolveu-se a síntese eficiente e seletiva de produtos heterocíclicos utilizando como agente eletrofílico a combinação de cloreto férrico e dicalcogenetos de diorganoíla sob condições brandas. Num primeiro momento foi possível a síntese de 4-Organocacogenoil-1H-isocromen-1-iminas diversas a partir de reações de ciclização de o-alquinil-benzamidas mediadas por disselenetos ou diteluretos de diorganoíla e cloreto férrico anidro. A síntese desses produtos se deu de maneira eficiente e com seletividade com rendimentos que variaram de 35% a 88%. Os produtos sintetizados foram ainda submetidos a reações de acoplamento catalisadas por paládio, demostrando a versatilidade das isoromeniminas funcionalizadas na síntese de produtos diferentes altamente funcionalizados em rendimentos de 65 e 88%. Subsequentemente, foi possível a síntese de diferentes 3- (alquicacogenoil)-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3d] calcogenofenos a partir de reações de ciclização do tipo cascata de 2-alquinil-feniléteres mediadas por dicalcogenetos de diorganoíla alquílicos e cloreto férrico hexahidratado. Através deste protocolo foi possível sintetizar, de maneira satisfatória (35 a 89% de rendimento), uma série de benzocalcogenofenos fundidos a calcogenofenos utilizando condições de reação relativamente bandas uma vez que os experimentos foram realizados na temperatura de 39°C e sem a necessidade de atmosfera inerte, ou seja, em atmosfera ambiente. |
| Resumo inglês: | In this work we developed the efficient and selective heterocyclic product synthesis using as electrophilic agent a ferric chloride combinated with diorganyl dichalcogenides under mild conditions. In the first part of this work, it was possible a variety of 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines synthesis using a combinated system of diorganyl dichalcogenides and anhydrous ferric chloride using o-alkynylbenzamides as a substrate. These product synhesis given high efficiently and selectivity in 35 for 88% yields. These synthetized products were submeted to palladium coupling reactions leading to expected products in 65 for 80% yields. In a second stage, it was possible a 3-(alkyl chalcogen-2- benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] chalcogenophenes using a combinated system with dialkyl diorganyl dichalcogenides and hexahidrate ferric chloride. Through this cyclization protocol we could satisfactorily synthetize a series of benzochalcogenophenes chalcohenofene-fused (35 to 89% yields), using relatively mild reaction condictions, since all the experiments were carried at 39°C under ambient atmosphere. |