Alcalóides ciclopeptídicos da espécie Discaria americana gilles and hooker: estereoquímica e atividade antimicrobiana

The purpose of this study was to conduct a phytochemical study of the crude extract of the root bark of the species Discaria americana Gilles and Hooker. The origin of this knowledge has been proposed the use of this plant in popular medicine for the treatment of various diseases such as fever, skin...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2013
Main Author: Dahmer, Janice lattes
Orientador/a: Morel, Ademir Farias lattes
Banca: Maldaner, Graciela lattes, Caro, Miguel Soriano Balparda lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10583
Citação:DAHMER, Janice. Cyclopeptides alkaloids of species Discaria americana gilles and hooker: stereochemistry and antimicrobial activity. 2013. 158 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013.
Resumo Português:A proposta deste trabalho foi a de realizar um estudo fitoquímico do extrato bruto das cascas das raízes da espécie Discaria americana Gilles and Hooker. A origem dessa proposta vem do conhecimento do uso dessa planta na medicina popular para o tratamento de várias enfermidades tais como febre, doenças de pele, afecções no estômago, diabetes e como tônico, na forma de chás e infusões. Por meio deste estudo foi possível isolar seis compostos, dentre os quais quatro são alcalóides ciclopeptídicos, um alcalóide ciclopeptídico neutro e um triterpenóide. Os alcalóides ciclopeptídicos isolados são conhecidos como Discarina B (23), Discarina C (44), Frangufolina (26) e Frangulanina (27). O alcalóide ciclopeptídico neutro é conhecido como Discareno C (63) e o triterpenóide é conhecido como Ácido Betulínico (69). Neste estudo foi possível determinar a configuração absoluta do composto Discarina C (44) através de Difração de Raio-X e derivatização dos aminoácidos presentes na molécula, os quais foram submetidos à cromatografia gasosa enantiosseletiva. Ainda na análise fitoquímica foi possível constatar a atividade significativa de alguns dos compostos isolados. Os alcalóides ciclopeptídicos Discarina B (23), Discarina C (44), Frangulanina (27) e o alcalóide ciclopeptídico neutro Discareno C (63) se mostraram fortes bacteriostáticos frente à cepa Salmonella typhimurium, sendo que a Discarina C (44) apresentou forte potencial bactericida frente a essa cepa. Discarina B (23) apresentou significativo potencial bacteriostático e bactericida frente à Enterococcus spp e apreciável potencial bacteriostático frente à Escherechia coli. Foi possível estabelecer uma relação entre suas estruturas e configurações e seu potencial antimicrobiano.
Resumo inglês:The purpose of this study was to conduct a phytochemical study of the crude extract of the root bark of the species Discaria americana Gilles and Hooker. The origin of this knowledge has been proposed the use of this plant in popular medicine for the treatment of various diseases such as fever, skin diseases, stomach disorders, diabetes and as a tonic in the form of teas and infusions. Through this study was isolated six compounds among which four are cyclopeptide alkaloids, one cyclopeptide alkaloid neutral and one triterpenoid. Cyclopeptide alkaloids isolated are known as Discarine B (23) C Discarine (44) Frangufoline (26) and Frangulanine (27). The cyclopeptide alkaloid neutral is known as Discarene C (63) and triterpenoid is known as Betulinic Acid (69). In this study it was possible to determine the absolute configuration of the compound Discarine C (44) by X-ray diffraction and derivatisation of the amino acids present in the molecule, which were subjected to enantiosselective gas chromatography. Still in phytochemical analysis, we determined the significant activity of some of the isolated compounds. The alkaloid ciclopeptídico Discarine B (23), Discarine C (44), Frangulanine (27) and cyclopeptide alkaloid neutral Discarene C (63) proved strong bacteriostatic against the strain Salmonella typhimurium being the Discarine C (44) showed strong potential bactericidal front of this strain. Discarine B (23) showed significant potential bacteriostatic and bactericidal against the Enterococcus spp and appreciable potential bacteriostatic front Escherechia coli. It was possible to establish a relationship between their structure and configuration and its antimicrobial activity.