Síntese Regiosseletiva de Novas (4,5-diidropirazol-1-il)(-pirimidin-4-il)metanonas com Potencial Farmacológico”

This study shows the synthesis of five new 6-substituted 2-methylthio-4-pyrimidine carbohydrazides, aryl groups having such substituents (Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4) from the nucleophilic substitution of 6-substituted Ethyl 2-methylthiopyrimidine-4-carboxylate with hydrazine hydrochl...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2016
Main Author: Camargo, Adriano Felin lattes
Orientador/a: Zanatta, Nilo lattes
Banca: Bencke, Carlos Eduardo lattes, Mostardeiro, Marco Aurelio lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17962
Resumo Português:Esse estudo apresenta a síntese uma série de cinco 2-metiltio-4-carbohidrazil-pirimidinas 6-substituídas inéditas, tendo como substituintes arílicos: Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4 e 4-MeOC6H4, a partir da reação de substituição nucleofílica dos 2-metiltiopirimidina-4-carboxilatos de etila 6-substituídas com cloridrato de hidrazina, com rendimentos de 67-78%. As carbohidrazidas, através de reações de ciclocondensação com 1,1,1-trifluorobut-3-en-2-onas 4-substituídas, conduziram a formação regiosseletiva de uma série de vinte (5-hidróxi-5-(trifluormetil)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)(2-metiltio-pirimidin-4-il)metanonas 3’- e 6- dissubstituídas inéditas, onde os substituintes na pirazolina (3’) são Me, 2-Furila, Ph, 4-ClC6H4 e 4-OMeC6H4 com rendimentos de 72 a 98%. Os produtos obtidos neste trabalho foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectrometria de massas de baixa e alta resolução. A estrutura de compostos representativos foi confirmada por difração de raios-x em monocristal.
Resumo inglês:This study shows the synthesis of five new 6-substituted 2-methylthio-4-pyrimidine carbohydrazides, aryl groups having such substituents (Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4) from the nucleophilic substitution of 6-substituted Ethyl 2-methylthiopyrimidine-4-carboxylate with hydrazine hydrochloride, with yields of 67- 78%. The cyclocondensation reactions of the carboidrazides, with 4-substituted 1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones led to the regioselective formation of twenty novel 3’- and 6-disubstituted (5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)(2-methylthiopyrimidin-4-yl) methanones, wherein the substituents on the pyrazoline (3') are Me, 2-furyl, Ph, 4-ClC6H4 and 4-MeOC6H4 in very good yields of 72-98%. The products obtained in this study were characterized by 1H and 13C NMR and low and high resolution mass spectrometry. The structure of representative compounds was confirmed by single crystal x-ray diffractometry.