Síntese de 2-(1,4,5,6-tetraidropiridin-3-il)-2-oxoacetato de etila 1,6-dissubstituídas via mecanismo ANRORC

This paper presents a synthetic strategy for the preparation of two series of novel 1,6-disubstituted Ethyl 2-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-oxoacetate from the reaction of the cyclic enone ethyl 2-(6-ethoxy-5 ,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-2-oxoacetate and aryl amines as precursors, following an ANR...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2013
Main Author: Pretto, Leida de Mendonça lattes
Orientador/a: Zanatta, Nilo lattes
Banca: Flores, Alex Fabiani Claro lattes, Fantinel, Leonardo lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10548
Citação:PRETTO, Leida de Mendonça. ANRORC syntesis of 1,6-disubstituted ethyl 2-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-oxoacetate. 2013. 136 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013.
Resumo Português:Este trabalho apresenta uma estratégia sintética para a preparação de duas séries inéditas de 2-(1,4,5,6-tetraidropiridin-3-il)-2-oxoacetato de etila 1,6-dissubstituídas à partir da enona cíclica 2-(6-etóxi-5,6-diidro-4H-piran-3-il)-2-oxoacetato de etila e aril aminas como precursores, através de um único passo reacional. Essas aminas possuem diferentes substituintes, sendo eles: C6H5, 4-Cl-C6H4, 3-Cl-C6H4, 3,4-Cl-C6H3, 2,4-Cl-C6H3, 3-F-C6H4, 2-F-C6H4, 3-Me-C6H4, 2-OMe-C6H4, 4-Br-C6H4. As 1-aril-6-arilamino-2-(1,4,5,6-tetraidropiridin-3-il)-2-oxoacetato de etila, foram sintetizadas de maneira simples, utilizando temperatura ambiente e 24h como condição reacional. Os produtos dessa série foram obtidos com rendimentos satisfatórios, entre 45-93% e a purificação dos mesmos foi feita através de recristalização. Para obtenção das 1-aril-6-etóxi-2-(1,4,5,6-tetraidropiridin-3-il)-2-oxoacetato de etila, foi necessário o uso equimolar de piridina como reagente no decorrer de todo o processo reacional, contando ainda com temperatura de refluxo e um período de 48h. A purificação dos compostos desta série foi efetuada de forma eficiente, sendo realizada através da eluição dos compostos através de uma coluna cromatográfica. Os produtos foram obtidos com bons rendimentos, variando entre 66-86%. Todos os produtos sintetizados neste trabalho foram obtidos com alto grau de pureza e identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectrometria de Massa, Análise elementar e Massa de alta resolução.
Resumo inglês:This paper presents a synthetic strategy for the preparation of two series of novel 1,6-disubstituted Ethyl 2-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-oxoacetate from the reaction of the cyclic enone ethyl 2-(6-ethoxy-5 ,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-2-oxoacetate and aryl amines as precursors, following an ANRORC type mechanism. The substituents of the amines are the flowing: C6H5, C6H4-4-Cl, 3-Cl-C6H4,-C6H3 3,4-Cl 2,4-Cl-C6H3 3-F-C6H4, 2-F-C6H4 3-Me-C6H4, 2-OMe-C6H4, 4-Br-C6H4. The ethyl 1-aryl-6-arylamino-2-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-oxoacetate were synthesized in a simple procedure, using room temperature and 24 h as the reaction condition. The products from this series were obtained with satisfactory yields between 45-93% and the purification thereof was performed by recrystallization. To obtain the Ethyl 1-amino-6-ethoxy-2-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-oxoacetate the ethyl 2-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-oxoacetate was reacted withan equivalent of primary amine in ethanol and an equivalent of pyridine was required. The reaction was refluxed for 48h. Purification of this series of compounds was accomplished by eluting the compound through a chromatographic column. The products were obtained in good yields ranging from 66-86%.