Síntese, análise estrutural e avaliação da atividade catalítica mimética da superóxido dismutase e peroxidases de complexos derivados do piridoxal e cobre

This work presents the synthesis and characterization of copper complexes that mimic the activity of the superoxide dismutase enzyme, which operates in the elimination of reactive oxygen species or in the activation of hydrogen peroxide. In the synthesis, the ligands used were obtained from the cond...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2016
Main Author: Pereira, Mateus Brum lattes
Orientador/a: Back, Davi Fernando lattes
Banca: Giacomelli, Vanessa Schmidt lattes, Iglesias, Bernardo Almeida lattes, Stieler, Rafael lattes, Campos, Patrick Teixeira lattes
Format: Tese
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4285
Citação:PEREIRA, Mateus Brum. Synthesis, structural analysis and mimetic activity of superoxide dismutase and peroxidases of complex derivatives from pyridoxal and copper. 2016. 183 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2016.
Resumo Português:Este trabalho apresenta a síntese e caracterização de complexos de cobre que mimetizam a atividade catalítica da enzima superóxido dismutase ou no processo de ativação de peróxido de hidrogênio. Na síntese dos complexos, foram utilizados ligantes obtidos a partir da condensação do cloridrato de piridoxal com anilinas substituídas com diferentes halogênios. Mais tarde, foram aplicadas metodologias para a quantificação da atividade antioxidante / pró-oxidante buscando uma correlação entre a influência da geometria de coordenação, bem como a posição dos átomos de halogênio sobre a atividade catalítica. Neste estudo, foram sintetizados os treze compostos seguintes: [Cu(Piridoxal-H-anilina)2]Cl2·2H2O (C1), [Cu(Piridoxal-2-F-anilina)2](C2), [Cu(Piridoxal-2-Cl-anilina)2](C3), [Cu(Piridoxal-2-Branilina) 2](C4), [Cu(Piridoxal-2-I-anilina)2] (C5), [Cu(Piridoxal-3-F-anilina)2] (C6), [Cu(Piridoxal-3-Cl-anilina)2] (C7), [Cu(Piridoxal-3-Br-anilina)2](C8), [Cu(Piridoxal-3-lanilina) 2] (C9), [2Cu(Piridoxal-4-F-anilina)2](C10), [2(Cu(Piridoxal-4-Clanilina) 2)](C11), [2(Cu(Piridoxal-4-Br-anilina)2)](C12),[2(Cu(Piridoxal-4-Ianilina) 2)](C13). A metodologia utilizada para quantificar a atividade mimética antioxidante da enzima superóxido dismutase foi a da fotorredução de NBT, e, no caso da quantificação da peroxidase foi usado o método de oxidação de fenol, utilizando como indicador a 4-aminoantipirina. Os resultados indicam que os compostos miméticos exibem uma elevada atividade da enzima superóxido dismutase, bem como peroxidase.
Resumo inglês:This work presents the synthesis and characterization of copper complexes that mimic the activity of the superoxide dismutase enzyme, which operates in the elimination of reactive oxygen species or in the activation of hydrogen peroxide. In the synthesis, the ligands used were obtained from the condensation of pyridoxal hydrochloride with substituted anilines possessing different halogens. Subsequently, a method was employed which enabled the quantification of antioxidant/pro-oxidant activity in order to find a correlation between the influence of the coordination geometry and the halogen position on the catalytic activity. In this study, the following thirteen compounds were synthesized: [Cu(Pyridoxal-H-aniline)2]Cl2·2H2O (C1), [Cu(Pyridoxal-2-F-aniline)2] (C2), [Cu(Pyridoxal-2-Cl-aniline)2] (C3), [Cu(Pyridoxal-2- Br-aniline)2] (C4), [Cu(Pyridoxal-2-I-aniline)2] (C5), [Cu(Pyridoxal-3-F-aniline)2] (C6), [Cu(Pyridoxal-3-Cl-aniline)2] (C7), [Cu(Pyridoxal-3-Br-aniline)2] (C8), [Cu(Pyridoxal-3- l-aniline)2] (C9), [2Cu(Pyridoxal-4-F-aniline)2] (C10), [2(Cu(Pyridoxal-4-Cl-aniline)2)] (C11), [2(Cu(Pyridoxal-4-Br-aniline)2)] (C12), and [2(Cu(Pyridoxal-4-I-aniline)2)] (C13). The methodology used to quantify the mimetic activity of the superoxide dismutase antioxidant was the photoreduction of NBT, and in the case of quantification of the peroxidase, a phenol oxidation method, using 4- aminoantipyrineas the indicator, was analyzed. The results showed that the mimetic compounds exhibit high activity levels of the superoxide dismutase and peroxidase enzymes.