Síntese de 1,2,4-oxadiazóis derivados de 4-tiazolidinonas e arilamidoximas

The current work reports the incorporation of 4-thiazolidinones to oxadiazolic ring by a simple and effective methodology. Five species of thiazolidinones were synthesized by three component condensation reaction of glycine ester, aldehydes or ketones and mercaptoacetic acid. Different substituent (...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2012
Main Author: Martins, Bruna Simões lattes
Orientador/a: Dornelles, Luciano lattes
Banca: Bonacorso, Helio Gauze lattes, Alves, Elenilson Freitas lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10515
Citação:MARTINS, Bruna Simões. Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles derivatives of 4-thiazolidinones and arylamidoximes. 2012. 105 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2012.
Resumo Português:O presente trabalho apresenta a incorporação de 4-tiazolidinonas ao anel oxadiazólico através de uma metodologia simples e eficaz. Cinco espécies de tiazolidinonas foram sintetizadas através de reação de condensação tri-componente de amino-éster glicina, aldeídos ou cetonas e ácido mercapto acético. Diferentes substituintes (metila, etila, ciclo-hexila, fenila) foram introduzidos na posição 2 do anel. Estes compostos foram incorporados ao núcleo oxadiazólico, por meio de reação com arilamidoximas e carbonato de potássio em tolueno como solvente. Foi possível estender a metodologia desenvolvida para derivados do amino éster da alanina, obtendo-se duas novas tiazolidinonas, as quais foram empregadas na síntese de dois exemplos representativos de oxadiazóis através do protocolo reacional proposto por este trabalho. Os heterociclos alvo deste trabalho foram devidamente sintetizados e caracterizados. A incorporação dos mesmos foi realizada com sucesso em rendimentos de 40 a 82%, utilizando carbonato de potássio que se destaca por seu baixo custo, acessibilidade e eficiência na síntese de 1,2,4-oxadiazóis a partir de ésteres e arilamidoximas.
Resumo inglês:The current work reports the incorporation of 4-thiazolidinones to oxadiazolic ring by a simple and effective methodology. Five species of thiazolidinones were synthesized by three component condensation reaction of glycine ester, aldehydes or ketones and mercaptoacetic acid. Different substituent (methyl, ethyl, ciclohexyl, phenyl) were introduced at 2 position of the ring. These compounds were incorporated to oxadiazole scaffold by reaction with arylamidoximes and potassium carbonate using toluene as solvent. It was possible to extend the developed methodology to derivatives of alanine ester, obtaining two new thiazolidinones, which were employed at the synthesis of two representatives oxadiazoles by reaction protocol proposed by this work. The targets heterocycles of this work were rightly synthesized and characterized. Their incorporation was successful, performed in yields of 40-82%, using potassium carbonate, a convenient reagent due to its low cost, easy accessibility and efficiency in the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from ester and arylamidoximes.