Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos

In the following work, a series of new 2,4,5 trisubstituted 1,3-imidazoles 11 and 12 were synthesized from 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones targeting the union of two classes of interesting heterocycles the imidazoles and chalcogenophenes. Using a modified Radziszewski multicomponent rea...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2014
Main Author: Rodrigues, Mariele Borkowski lattes
Orientador/a: Dornelles, Luciano lattes
Banca: Severo Filho, Wolmar Alípio lattes, Mostardeiro, Marco Aurelio lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10592
Citação:RODRIGUES, Mariele Borkowski. Synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles derivatives of chalcogenophenes.. 2014. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.
Resumo Português:No presente trabalho, uma série inédita de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11/12 foi sintetizada, a partir de diferentes 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos, com o objetivo de associar duas classes de heterocíclos interessantes, os 1,3-imidazois e os calcogenofenos. Para a síntese dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11 e 12 foi utilizada a reação multicomponente de Radziszewski modificada, em que reagiram-se as 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos 8a-c e 9a-c com aldeídos 10a-d (a = benzaldeído, b = 4-metóxi-benzaldeído, c = 4-cloro-benzaldeído e d = octanal) em acetato de amônio e ácido acético. Os compostos 11, derivados do tiofeno, e os compostos 12, derivados do selenofeno, foram obtidos com rendimentos que variaram de 44 a 98% e de 37 a 82%, respectivamente. O estudo pode demonstrar tanto a reatividade das 1,2-dicetonas utilizadas como a influência que os substituintes exercem na formação dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos.
Resumo inglês:In the following work, a series of new 2,4,5 trisubstituted 1,3-imidazoles 11 and 12 were synthesized from 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones targeting the union of two classes of interesting heterocycles the imidazoles and chalcogenophenes. Using a modified Radziszewski multicomponent reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles 11 and 12, is reacted 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones 8a-c and 9a-c with aldehydes 10a-d (a = benzaldehyde, b = 4-methoxy-benzaldehyde, c = 4-chloro-benzaldehyde and d = octanal) in ammonium acetate and acetic acid. Compounds 11, thiophene derivatives, and compounds 12, selenophene derivatives were obtained with yields ranging 44-98% and from 37-82%, respectively. The study can demonstrate both the reactivity of 1,2-diketones used as the substituents exert influence in the formation of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles.