Síntese de 2-amino(alcoxi)-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas e oxazolo[3,2-a]piridinas

The present work describes the synthesis of novel 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines, 2-amino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and oxazolo[3,2-a]pyridines from the cyclocondensation reactions between 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-2H-3,4-dihydropyranes and aminomethyl py...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2006
Main Author: Fernandes, Liana da Silva lattes
Orientador/a: Zanatta, Nilo lattes
Banca: Martins, Marcos Antonio Pinto lattes, Barichello, Rosemario lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10382
Citação:FERNANDES, Liana da Silva. 2-amino synthesis of (alcoxi) - 5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas and oxazolo [3,2 it] piridinas. 2006. 187 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2006.
Resumo Português:Este trabalho apresenta a síntese de três séries de compostos inéditos: 2-alcoxi-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas, 2-amino-5- trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas e oxazolo[3,2-a]piridinas, obtidos através de reações de ciclização entre os 2-alcoxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro- 2H-piranos com aminometil piridinas, aminoálcoois e com o o-amino-fenol, em bons rendimentos (72-96%), através de um único passo reacional. As 2-alcoxi-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas foram obtidas utilizando-se quantidades estequiométricas dos trifluoracetil diidropiranos com três aminometil piridinas diferentes, enquanto que, as 2-amino-5- trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas foram obtidas através da reação entre os mesmos precursores, em relação estequiométrica de 1:2, frente às aminometil piridinas e aos aminoálcoois. As oxazolo[3,2-a]piridinas foram obtidas através de reações de ciclização entre os precursores, em quantidades equimolares, frente a três aminoálcoois e ao o-amino-fenol.
Resumo inglês:The present work describes the synthesis of novel 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines, 2-amino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and oxazolo[3,2-a]pyridines from the cyclocondensation reactions between 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-2H-3,4-dihydropyranes and aminomethyl pyridines, aminoalcohols and o-aminophenol, respectively, in good yields (72-96%). The 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines were synthesized using stoichiometric amounts of the trifluoroacetyl dihydropyranes and three different aminomethyl pyridines. When the reactions were carried in an one molar excess of the aminomethyl pyridines the 2-amino-5-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines were isolated as single products. Finally, the oxazolo[3,2-a]pyridines were obtained from the cyclocondensation reactions between equal molar quantities of the trifluoroacetyl dihydropyranes and three different aminoalcohols and oaminophenol.