Síntese e caracterização de 1,3,4-oxadiazolil-1,2,4-oxadiazóis derivados de ácidos acrílicos 3-substituídos

A series of 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles was synthesized through a one-pot condensation-cyclization reaction between 3-substituted acrylic acids and 5-aryl-1,2,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles, and were characterized through 1H NMR, 13C NMR, X-ray diffraction and HRMS. Products were obtained i...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2017
Main Author: Mayer, João Cândido Pilar lattes
Orientador/a: Dornelles, Luciano lattes
Banca: Iglesias, Bernanrdo Almeida lattes, Ilha, Vinicius lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/13682
Resumo Português:Uma série de 1,3,4-oxadiazolil-1,2,4-oxadiazóis foi sintetizada por meio de uma reação one-pot de condensação – ciclização entre ácidos acrílicos 3-substituídos e 3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-carboidrazidas, e caracterizados por RMN de 1H, RMN de 13C, difração de raios-X e HRMS. Os produtos foram obtidos com rendimentos bastante variáveis (23 – 87 %). Os compostos mencionados foram comparados com exemplos contendo apenas uma unidade heterocíclica (1,3,4-oxadiazol) para se determinar a influência do 1,2,4-oxadiazol, bem como o efeito dos demais substituintes, sobre as moléculas. Após uma breve comparação de sinais de RMN de 1H entre derivados do ácido cinâmico, duas séries de derivados do ácido (E)-3-ferrocenilacrílico foram caracterizadas por espectroscopia UV-Vis e voltametria cíclica. Os mesmos também foram testados quanto à interação com ct-DNA, mostrando forte interação com este (K~106 M-1). Por fim, derivados de ácido crotônico apresentaram reatividade frente ao aminoácido cisteína, formando uma série de adutos, o que sugere possível atividade em futuros testes biológicos.
Resumo inglês:A series of 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles was synthesized through a one-pot condensation-cyclization reaction between 3-substituted acrylic acids and 5-aryl-1,2,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles, and were characterized through 1H NMR, 13C NMR, X-ray diffraction and HRMS. Products were obtained in rather variable yields (23 – 87 %). The cited compounds were compared to single heterocycle-containing (1,3,4-oxadiazole) examples in order to measure the influence of the 1,2,4-oxadiazole, as well as the substituents’, on the molecules. After a simple comparison of 1H NMR signs between cinnamic acid derivatives, two series of (E)-3-ferrocenylacrylic acid derivatives were characterized through UV-Vis spectroscopy and cyclic voltammetry. They were also tested for ct-DNA interaction, displaying strong interaction (K~106 M-1) with it. Finally, crotonic acid derivatives were reactive to the aminoacid cysteine, giving a series of adducts, which suggests a possible activity in future biological tests.