Síntese de 1,1-dimetiletil-1h-pirazóis em líquidos iônicos

This work describes the synthesis of a series of pyrazoles from enaminoketones (RC(O)CH=CHNMe2 where R = hexyl, dimethoxymethyl, Ph, 4-Me-C6H4 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl, fur-2-yl, pyrrol-2-yl, pyridin-2-yl) and N-tert-butilhidrazine hydrochloride. In order to get the bes...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2010
Main Author: Marzari, Mara Regina Bonini lattes
Orientador/a: Martins, Marcos Antonio Pinto lattes
Banca: Torres, Yohandra Reyes lattes, Morel, Ademir Farias lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Pirazóis
Líquidos iônicos
Ciclocondensação
Assuntos em Inglês:
Pyrazoles
Ionic liquids
Cyclocondesation
Áreas de Conhecimento:
CNPQ > CIENCIAS EXATAS E DA TERRA > QUIMICA
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10475
Citação:MARZARI, Mara Regina Bonini. Synthesis of 1,1-dimethylethyil-1h-pyrazoles in ionic liquids. 2010. 179 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2010.
Resumo Português:Este trabalho descreve a síntese de uma série de pirazóis a partir da reação de enaminonas (RC(O)CH=CHNMe2 onde R = hexil, dimetoximetil, Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, tien-2-il, fur-2-il, pirrol-2-il, piridin-2-il) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina. A fim de estabelecer as melhores condições para a reação, foram testados diferentes líquidos iônicos ([BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] e [HMIM][CF3CO2]) com propriedades físicas e químicas diferentes. O comportamento de cada tipo de líquido iônico foi discutido e o melhor rendimento para a reação de ciclocondensação estudada foi obtido utilizando [BMIM][BF4]. Além disso, foram sintetizados N-tert-pirazóis a partir da reação de enonas trifluormetiladas ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], onde R1 = Me, Et e R = H, Me, Ph, 4-Me- C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-il, tien-2-il e naftil) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina na presença de piridina e LI. Os produtos foram obtidos como uma mistura de isômeros. Em alguns casos foi possível a separação da mistura isomérica por lavagem com hexano. Um dos compostos cristalinos foi analisado por Difratometria de Raios-X para confirmar a sua estrutura.
Resumo inglês:This work describes the synthesis of a series of pyrazoles from enaminoketones (RC(O)CH=CHNMe2 where R = hexyl, dimethoxymethyl, Ph, 4-Me-C6H4 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl, fur-2-yl, pyrrol-2-yl, pyridin-2-yl) and N-tert-butilhidrazine hydrochloride. In order to get the best reaction media, reactions were carried out in different ionic liquids such as: [BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] and [HMIM][CF3CO2], with different physical and chemical. The behavior of each type of ionic liquid was discussed and the best yield for the cyclocondensation reactions studied was obtained using [BMIM][BF4]. Furthermore, also was a series of pyrazoles from the enones ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeOC6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl and naphthalen-2-yl) and hydrochloride N-tert-butilhydrazine in the presence of pyridine was obtained. The products were obtained as a mixture of isomers. In some cases, it was possible to separate the isomers by washed with hexane. One of the crystalline compounds was analyzed by X-ray diffraction to confirm its structure.

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