Síntese de 1-aril-4-[(dimetilamino)metileno] pirrolidino-2,3,5-trionas utilizando irradiação de micro-ondas

The synthesis of a series of 1-aryl-4-[(dimethylamino)methylene] pyrrolidine- 2,3,5-trione from the cyclocondensation reaction between b-enaminodiketone [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] and aniline derivatives [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2011
Main Author: Vargas, Pâmela Schütz de lattes
Orientador/a: Martins, Marcos Antonio Pinto lattes
Banca: D'oca, Marcelo Gonçalves Montes lattes, Dornelles, Luciano lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10489
Citação:VARGAS, Pâmela Schütz de. Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-4 [(dimethylamino) methylene] pyrrolidine-2,3,5-trione. 2011. 118 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.
Resumo Português:A síntese de uma série de 4-(dimetilamino)metileno-1-aril-pirrolidino-2,3,5-triona foi realizada a partir da reação de ciclocondensação da b-enaminodicetona [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com derivados da anilina [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4- MeCO-C6H4]. As condições reacionais utilizadas para a síntese das pirrolidino-2,3,5- trionas envolveram técnicas ambientalmente corretas, como o uso de irradiação de micro-ondas, empregando uma relação molar da b-enaminodicetona e da amina de 1:1.1, respectivamente e solvente não halogenado. A reação foi realizada em curtos períodos de reação (12-16 min) e os produtos foram obtidos com rendimentos de moderados a bons (50-76%). Além disso, foram demonstradas as vantagens da utilização do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de aquecimento térmico.
Resumo inglês:The synthesis of a series of 1-aryl-4-[(dimethylamino)methylene] pyrrolidine- 2,3,5-trione from the cyclocondensation reaction between b-enaminodiketone [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] and aniline derivatives [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4- MeCO-C6H4] was performed. The reaction conditions used to synthesize the pyrrolidine-2,3,5-triones involved environmentally benign techniques, as the use of microwave irradiation, employing the reactants b-enaminodiketone and amine in a molar ratio of 1:1.1, respectively, and a non-halogenated solvent. The reaction was carried out with short time (12-16 min) and the products were obtained in moderate to good yields (50- 76%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in comparison to the conventional thermal heating were demonstrated.