Síntese de alguns Pirazóis derivados do 3-trifluoracetil-4,5-diidrofurano e 3-trifluoracetil-5,6-diidro-4H-pirano.

This work presents a simple and versatile strategy for the synthesis of new 4 and N-sustituted 5-trifluoromethyl-pyrazoles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran and 3-Trifluoroacetyl-5,6-dihydro-4Hpyran with heteroaryl(aryl/alkyl)hydrazines (RNHNH2, whe...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2009
Main Author: Bencke, Carlos Eduardo lattes
Orientador/a: Zanatta, Nilo lattes
Banca: Flores, Alex Fabiani Claro lattes, Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10442
Citação:BENCKE, Carlos Eduardo. Synthesis of some Pyrazoles derived of 3-Trifluoroacetyl-4,5- dihydrofurane and 3-Trifluoroacetyl-5,6-dihydro-4H-pyrane . 2009. 113 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.
Resumo Português:Este trabalho apresenta uma estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 5-trifluormetilpirazóis 4 e 1N-substituídos. Os pirazóis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-diidrofurano e 3-trifluoracetil-5,6-diidro-4H-pirano com heteroaril(aril/alquil)hidrazinas (RNHNH2, onde R= COCH₂CN, (4-Py)CO, (3-Py)CO, 4-Py(2-Cl)CO e (4-SO₂NH₂)Ph), com a presença de trifluorboro eterato em metanol, produzindo os respectivos pirazóis 5- trifluormetil-4-alquil-1N-substituídos com rendimentos moderados (17-59%). Os pirazóis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas.
Resumo inglês:This work presents a simple and versatile strategy for the synthesis of new 4 and N-sustituted 5-trifluoromethyl-pyrazoles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran and 3-Trifluoroacetyl-5,6-dihydro-4Hpyran with heteroaryl(aryl/alkyl)hydrazines (RNHNH2, where R= COCH₂CN, (4- Py)CO, (3-Py)CO, 4-Py(2-Cl)CO e (4-SO₂NH₂)Ph), in the presence of trifluoroboroetherete in methanol, furnishing the respective 5-trifluoromethyl-4-alkyl-1N-sustitutedpyrazoles, in moderate yields (17-59%). The pyrazoles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy.