Síntese, análise estrutural e aplicações de complexos de metais de transição como agentes antioxidantes.

In this study, fifteen complexes were synthesized from the ligands derived from the condensation of 8-hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde with the primary amines: 2-aminoethanol (ethanolamine), 2-amino-1,3-propanediol (serinol) and 2-amino -2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol (TRIS), yielding the liga...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2017
Main Author: Ceolin, Joice lattes
Orientador/a: Oliveira, Gelson Noe Manzoni de lattes
Banca: Back, Davi Fernando lattes, Cargnelutti, Roberta lattes, Faoro, Eliandro lattes, Campos, Patrick Teixeira lattes
Format: Tese
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Assuntos em Inglês:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/13390
Resumo Português:Neste estudo, foram sintetizados quinze complexos a partir dos ligantes derivados da condensação do 8-hidróxi-2-quinolinacarboxaldeído com as aminas primárias: 2-aminoetanol (etanolamina), 2-amino-propan-1,3-diol (serinol) e 2-amino-2-(hidroximetil)propan-1,3-diol (TRIS), obtendo-se os ligantes L1, L2 e L3, respectivamente. Foram obtidos três complexos com o ligante L1: L1C1-Cu, L1C2-Ni e L1C3-Zr; seis complexos com o ligante L2: L2C1-Cu, L2C2-Cu, L2C3-Ni, L2C4-Ni, L2C5-Ni e L2C6-Zr e por fim, seis complexos com ligante L3: L3C1-Cu, L3C2-Cu, L3C3-Ni, L3C4-V, L3C5-Zr e L2C6-Zr. A caracterização dos complexos e ligantes foi realizada por métodos espectroscópicos e eletroquímicos, cálculos da Teoria Funcional da Densidade e difratometria de raios X de monocristais. Os resultados das análises mostraram que os ligantes L2 e L3 apresentam isomeria de função, foram obtidos nas formas aberta (base de Schiff) e ciclizada (1,3-oxazolidina), e o ligante L1 somente na forma aberta. Os cálculos teóricos de DFT confirmam essa tendência de ciclização por estabilização com uma menor energia. Todos os produtos obtidos foram testados frente ao método de fotorredução do NBT, permitindo uma relação paralela à atividade antioxidante da enzima superóxido dismutase, assim, obteve-se um resultado de atividade antioxidante na ordem 0,22 μM, considerado um índice bastante promissor para estudados posteriores de atividade in vivo.
Resumo inglês:In this study, fifteen complexes were synthesized from the ligands derived from the condensation of 8-hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde with the primary amines: 2-aminoethanol (ethanolamine), 2-amino-1,3-propanediol (serinol) and 2-amino -2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol (TRIS), yielding the ligands L1, L2 and L3, respectively. Three complexes were obtained with the L1 ligand: L1C1-Cu, L1C2-Ni and L1C3-Zr; L2C2-Cu, L2C3-Ni, L2C4-Ni, L2C5-Ni and L2C6-ZrL2 ligand complexes, and finally six complexes with L3 ligand: L3C1-Cu, L3C2-Cu, L3C3-Ni, L3C4-V, L3C5-Zr and L2C6-Zr. The characterization of the complexes and ligands was performed by spectroscopic and electrochemical methods, calculations of the Density Functional Theory and X-ray diffraction of monocrystals. Structural analysis showed that the ligands L2 and L3 present tautomerism, were obtained in the open (Schiff base) and cyclized (1,3-oxazolidine) forms, and the L1 ligand only in the open form. The theoretical calculations of DFT confirm this tendency of cyclization by stabilization with a lower energy. All the products obtained were tested against the photoreduction method of NBT, allowing a parallel relation to the antioxidant activity of the enzyme superoxide dismutase, thus obtaining a result of antioxidant activity in the order of 0.22 μM, considered a very promising index for further studies of in vivo activity.