Síntese de pirazolinas graxas e pirazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-4(5H)-ona
| Ano de defesa: | 2017 |
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Teixeira, Wystan Kreisly OthonFlores, Alex Fabiane ClaroD'Oca, Marcelo Gonçalvez Montes2025-02-06T15:47:36Z2025-02-06T15:47:36Z2017TEIXEIRA, Wystan Kreisly Othon. Síntese de pirazolinas graxas e pirazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-4(5H)-ona. 2017. 81 f. Dissertação (Mestrado em Química Tecnológica e Ambiental) - Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Escola de Química e Alimentos, Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande, 2017.https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12148Dissertação (Mestrado)Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de pirazolinas graxas e pirazolo-triazinona a partir da reação de ciclocondensação [3+2] e [5+1]. Os compostos 4-alcoxi-1,1,1-trifluormetil-3-alquen-2-onas com diferentes hidrazidas derivadas de ácidos graxos formam uma série de pirazolinas graxas e o composto (E)-1,1,1-tricloro-4-etoxibut-3-en-2-ona é utilizado como precursor na síntese de 1H-pirazol-5-carboidrazida que com trietilortoformiato forma a pirazolo-triazinona, ambos os produtos são derivados de pirazóis. A série de compostos de pirazolinas graxas foi obtida com bons rendimentos que variaram de 70~87%. As estruturas de todos os compostos sintetizados foram confirmadas por dados de Ressonância Magnética Nuclear 1 He C. Além destas análises, exclusivamente para a pirazolo-triazinona, foi feito a difração de raios x de monocristal. Ao todo, nesta pesquisa, foram obtidos 16 compostos inéditos sendo possível aromatizar as pirazolinas graxas podendo chegar a 31 compostos inéditos.This work describes an efficient method to obtain pyrazolines and pyrazole-triazinone from the cyclocondensation reaction [3+2] and [5+1]. Compounds as 4-alkoxy-1,1,1-trifluoromethyl-3-alken-2-ones and different hydrazides derived from fatty acid form a series of fatty pyrazolines and the compound (E)-1,1,1-trichloro-4-ethoxybut-3-en-2-one are used as a precursor in the synthesis of 1H-pyrazole-5-carbohydrazide which, with triethylorthoformate forms the pyrazolo-triazinone, both products are pyrazole derivatives. The series of fatty pyrazolines compounds were obtained in good yields ranging from 70~87%. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance data. Besides these analyzes, X-ray diffraction of monocrystal was made exclusively for pyrazolo-triazinone. Altogether, in this research, 16 unpublished compounds were obtained, being possible to aromatize the fatty pyrazolines, reaching 31 unpublished compounds.porCiclocondensaçãoPirazolinas graxasPirazolo-triazinonaCyclocondensationPyrazolines greasesPyrazole-triazinSíntese de pirazolinas graxas e pirazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-4(5H)-onaSynthesis of Pirazolines Greases and Pyrazolo [1,5-d][1,2,4]triazin-4(5H)-onainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURGORIGINALWystan Kreisly Othon Teixeira.pdfWystan Kreisly Othon Teixeira.pdfapplication/pdf5001848https://repositorio.furg.br/bitstreams/016f7ad8-7572-4bd6-8c62-0c118f779756/downloadf518ad1c203427f5230ef6ab359172fbMD51trueAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.furg.br/bitstreams/a5a9630f-3924-4508-811c-c55fba4fbc4f/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52falseAnonymousREADTEXTWystan Kreisly Othon Teixeira.pdf.txtWystan Kreisly Othon Teixeira.pdf.txtExtracted texttext/plain101822https://repositorio.furg.br/bitstreams/f1e9ccea-7605-4759-a806-6574640312c5/downloadc8eb4dd87a4933b001175458c98f5f85MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILWystan Kreisly Othon Teixeira.pdf.jpgWystan Kreisly Othon Teixeira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3780https://repositorio.furg.br/bitstreams/a48bd59a-c56d-4127-88c5-e56d3cf081de/download402301fafd443c0037f1783ce7509f0eMD54falseAnonymousREAD123456789/121482025-12-10 00:23:13.672open.accessoai:repositorio.furg.br:123456789/12148https://repositorio.furg.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestrepositorio@furg.br||sib.bdtd@furg.bropendoar:2025-12-10T03:23:13Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)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 |
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