Síntese e caracterização estrutural de compostos tiossemicarbazonas derivados da acenaftaquinona e chalconas tiofênicas
Ano de defesa: | 2017 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
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Resumo: | Essetrabalhoapresentaasínteseeoestudoestruturaldoscompostos(E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamidae(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona pelas técnicas de Espectroscopia na região do Infravermelho (IV), Espectroscopia na região do Ultravioleta-visível (UV-Vis), Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e Difração de Raios X em monocristal. A elucidação estrutural destes pela análise de Difração de Raios X em monocristal mostra que o composto (E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamida cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial C2(1)/c. Este possui uma molécula de metanol como solvato de cristalização e apresenta duas interações intramoleculares N—H···N e C—H···O. Além destas, existem as interações intermoleculares do tipo O—H···N, O—H···O, C—H···O e interaçõesπ-π.Já o composto(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial P2(1)/n. Este apresenta uma interação intramolecular do tipo C—H∙∙∙O e uma pequena interação S···O. Ademais, o mesmo também apresenta interações intermoleculares do tipo O∙∙∙H,S∙∙∙H, C—H···O e interações π-π. Porém, o composto (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-onamostroupropriedades fluorescentes e através de um breve estudo através do Ultravioleta-visível foi possível determinarumefeitohipocrômicodeacordocomoaumentodapolaridadedosolvente. Por último, este composto foi usado como precursor para a síntese do composto 5-(4-(dimetilamino)fenil)-N-fenil-3-(tiofeno-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazole-1-carbotiamida, o qual foi confirmado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear de1H. |
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Síntese e caracterização estrutural de compostos tiossemicarbazonas derivados da acenaftaquinona e chalconas tiofênicasSynthesis and structural characterization of compounds thiosemicarbazones derivatives of acenaftaquinone and tiofenic chalconesSínteseCaracterizaçãoTiossemicarbazonasSynthesisCharacterizationThiosemicarbazoneEssetrabalhoapresentaasínteseeoestudoestruturaldoscompostos(E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamidae(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona pelas técnicas de Espectroscopia na região do Infravermelho (IV), Espectroscopia na região do Ultravioleta-visível (UV-Vis), Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e Difração de Raios X em monocristal. A elucidação estrutural destes pela análise de Difração de Raios X em monocristal mostra que o composto (E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamida cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial C2(1)/c. Este possui uma molécula de metanol como solvato de cristalização e apresenta duas interações intramoleculares N—H···N e C—H···O. Além destas, existem as interações intermoleculares do tipo O—H···N, O—H···O, C—H···O e interaçõesπ-π.Já o composto(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial P2(1)/n. Este apresenta uma interação intramolecular do tipo C—H∙∙∙O e uma pequena interação S···O. Ademais, o mesmo também apresenta interações intermoleculares do tipo O∙∙∙H,S∙∙∙H, C—H···O e interações π-π. Porém, o composto (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-onamostroupropriedades fluorescentes e através de um breve estudo através do Ultravioleta-visível foi possível determinarumefeitohipocrômicodeacordocomoaumentodapolaridadedosolvente. Por último, este composto foi usado como precursor para a síntese do composto 5-(4-(dimetilamino)fenil)-N-fenil-3-(tiofeno-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazole-1-carbotiamida, o qual foi confirmado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear de1H.This work presents the synthesis and the structural study of the compounds (E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamidaand(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona by the techniques of spectroscopy in the infrared region (IR), ultraviolet-visible region (UV-Vis), nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C and X Ray diffraction in single crystal. The structural elucidation of these by X Ray Diffraction in single crystal analysis shows that the compound (E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamidacrystallizesinthe monoclinic system and belongs to the space group C2(1)/c. It has one molecule of methanol as the solvate of crystallization and presents two intramolecular interactions via the N—H···N e C—H···O. In addition to these, there are intermolecular O—H···N, O—H···O,C—H···Oandπ-πinteractions.Thecompound(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona crystallizes in the monoclinic system and belongs to the space group P2(1)/n. It presents an intramolecular interaction of type C-H ∙∙∙O and a small interaction S···O. In addition, it also presents intermolecular interactions of type O∙∙∙H, S∙∙∙H, C-H···O and π-π interactions. However, the compound (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona showed fluorescent properties and through a brief study through the Ultraviolet-visible it was possible to determine a hypochromic effect according to the increased polarity of the solvent. Finally, this compound was used as a precursor for the synthesis of compound 5-(4-(dimetilamino)fenil)-N-fenil-3-(tiofeno-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazole-1-carbotiamida, which was confirmed by the 1H Nuclear Magnetic Resonancetechnique.Bresolin, LeandroOliveira, Gabriela Porto de2020-03-26T21:40:41Z2020-03-26T21:40:41Z2017info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfOLIVEIRA, Gabriela Porto de. Síntese e caracterização estrutural de compostos tiossemicarbazonas derivados da acenaftaquinona e chalconas tiofênicas. 2017. 107 f. Dissertação (Mestrado em Química Tecnológica e Ambiental) – Escola de Química e Alimentos. Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande.http://repositorio.furg.br/handle/1/8442porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURG2020-03-26T21:40:41Zoai:repositorio.furg.br:1/8442Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestopendoar:2020-03-26T21:40:41Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)false |
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