Atividade antioxidante de 2,3-Dihidro-1H-perimidinas intetizadas via reação de condensação do 1,8-Diaminonaftaleno e aldeídos, catalizadas por CuFe2O4 nanoparticulado

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2024
Autor(a) principal: Siqueira, Cássio
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
SINTESE ORGANICA
hibridização molecular
2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH)
catalisador magnético
probucol
Link de acesso: https://biblioteca.sophia.com.br/terminalri/9566/acervo/detalhe/155157
Resumo: (Mestrado em Química) - Programa de Pós Graduação em Química, Universidade Estadual do Centro-Oeste
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Além disso, o fármaco probucol foi comercializado nas décadas de 90 como um medicamento para o controle da aterosclerose justamente por sua atividade antioxidante e anti-inflamatória, que resultavam em mecanismo de ação no organismo combatendo a formação de placas nos vasos sanguíneos. Em vista disso, um híbrido probucol-perimidina foi proposto como uma molécula com atividades biológicas potencializadas. Dessa forma, o presente trabalho propõe o uso da metodologia de condensação do 1,8- diaminonaftaleno com aldeídos para a síntese do híbrido molecular perimidina-probucol, aplicando ferrita de cobre (CuFe2O4) como catalisador magnético e nanoestruturado, buscando uma síntese menos nociva ao ambiente e visando a pauta da Química verde. Além da síntese do híbrido probucol-perimidina realizou-se um estudo sistemático para a síntese de outras perimidinas com estruturas diversificadas obtendo-se rendimentos de 79-99%. Na sequência, avaliou-se a atividade antioxidante dos compostos sintetizados pela metodologia de radical livre de 2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH•), primeiramente nas concentrações de composto de 500, 250, 125 e 62,5 µmol L-1, em um tempo reacional de 30 min, e posteriormente nas concentrações de 100, 50, 25, 12,5 e 6,25 µmol L-1, nos tempos reacionais de 15, 5 e 1 min. A melhor concentração determinada para toda a série de perimidinas em 50 µmol L-1 de compostos no tempo de 5 min. Com o cálculo da IC50 foi possível constatar que todas as moléculas propostas apresentaram resultados melhores ou equivalentes ao controle positivo do trolox, sobre as mesmas condições reacionais, sendo a perimidina de maior ação apresentou uma IC50 de 10,29 µmol L-1. Assim, constata-se que a CuFe2O4 nano demonstrou potencial como catalisador na síntese de perimidinas e do híbrido molecular, e os compostos sintetizados apresentaram maior atividade antioxidante que o trolox.Molecular hybridization is the concept employed in the design of new drugs by combining two molecules that already exhibit biological activity to enhance their response. In this regard, perimidines are a class of compounds that have been extensively studied due to their pharmacological properties, including their well-known antioxidant and anti-inflammatory potential. Moreover, the drug probucol was marketed in the 90s as a medication for controlling atherosclerosis precisely because of its antioxidant and anti-inflammatory activity, which resulted in mechanisms of action in the body combating the formation of plaques in blood vessels. Hence, a probucol-perimidine hybrid was proposed as a molecule with potentiated biological activities. Therefore, this study presents the use of the condensation methodology of 1,8-diaminonaphthalene with aldehyde for the synthesis of the molecular hybrid applying copper ferrite (CuFe2O4) nano as a magnetic and nanostructured catalyst, seeking a synthesis less harmful to the environment in line with the principles of Green Chemistry. In addition to the synthesis of the probucol-perimidine hybrid, a systematic study was conducted for the synthesis of other perimidines with diversified structures, obtaining yields of 79-99%. Subsequently, the antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•) free radical methodology, first at concentrations of 500, 250, 125, and 62.5 µmol L?¹ with a reaction time of 30 min, and later at concentrations of 100, 50, 25, 12.5, and 6.25 µmol L?¹ at time intervals of 15, 5, and 1 min. The best concentration determined for the entire series of perimidines being 50 µmol L-1 in 5 min. By calculating the IC50, it was possible to observe that all proposed molecules presented results better or equivalent to the positive control of trolox, with the most active perimidine having an IC50 of 10.29 µmol L-1. Therefore, it is observed that CuFe2O4 nano demonstrated potential as a catalyst in the synthesis of perimidines and the molecular hybrid, and these synthesized compounds exhibit higher than trolox antioxidant activity.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESAcesso AbertoSubmitted by Fabiano Jucá (fjuca@unicentro.br) on 2024-10-01T14:11:48Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_Cássio Siqueira.pdf: 6649589 bytes, checksum: d977dfb0530028519dcf3cb2c32a3094 (MD5) Made available in DSpace on 2024-10-01T14:11:49Z (GMT). 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