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Síntese do ácido 2-oxo-1,3-dioxolano-4-carboxílico mediada pelo sistema TEMPO-lacase de Trametes versicolor

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2025
Autor(a) principal: Loreno, Karen Petyele
Orientador(a): Silva, Thiago Barcellos da
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: eng
por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Oxidação
Álcool
Biocatálise
Lacase
Compostos químicos
Palavras-chave em Inglês:
Oxidation
Alcohol
Biocatalysis
Laccase
Chemical Compounds
Link de acesso: https://repositorio.ucs.br/11338/14927
Resumo: A oxidação de álcoois para a obtenção de produtos de maior valor agregado é um processo já consolidado na indústria. Nesse contexto, a oxidação do glicerol para a obtenção de glicerol carbonato torna-se uma estratégia particularmente interessante, pois utiliza um subproduto industrial para gerar uma molécula simples, porém versátil, com aplicações em diferentes processos voltados à produção de compostos refinados. O glicerol carbonato apresenta características favoráveis, como atoxicidade, biodegradabilidade e solubilidade em água, o que o torna um produto promissor. Essas propriedades justificam seu crescente destaque na literatura científica e técnica, tanto como intermediário em aplicações na sua forma original quanto como substrato para transformações químicas com o objetivo de funcionalização, ampliando ainda mais seu potencial de uso. Tendo em vista isso, o estudo de otimização de um processo biocatalítico para a conversão do glicerol carbonato para o ácido 2-oxo-1,3-dioxolano- 4-carboxílico, composto que pode ser utilizado na produção de polímeros livres de isocianatos, produtos farmacêuticos, aminas, entre outros. A oxidação do grupo funcional álcool do glicerol carbonato ao correspondente ácido carboxílico foi promovida por meio de um sistema oxidativo lacase-mediador, composto pela enzima lacase proveniente do fungo Trametes versicolor e pelo mediador redox TEMPO (radical 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-1-oxila). No estudo, foram avaliados os efeitos de diferentes parâmetros reacionais, como a composição e o pH da solução tampão, temperatura, tempo de reação, necessidade de oxigênio, redução no uso de reagentes e purificação da síntese enzimática. O sistema biocatalítico proposto mostrou-se altamente eficiente, resultando em uma conversão do glicerol carbonato superior a 99% em ácido 2-oxo- 1,3-dioxolano-4-carboxílico. Dessa forma, este trabalho propõe uma rota biocatalítica promissora para a produção desse composto, reforçando a viabilidade de processos enzimáticos sustentáveis na valorização de subprodutos industriais. [resumo fornecido pelo autor]
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Essas propriedades justificam seu crescente destaque na literatura científica e técnica, tanto como intermediário em aplicações na sua forma original quanto como substrato para transformações químicas com o objetivo de funcionalização, ampliando ainda mais seu potencial de uso. Tendo em vista isso, o estudo de otimização de um processo biocatalítico para a conversão do glicerol carbonato para o ácido 2-oxo-1,3-dioxolano- 4-carboxílico, composto que pode ser utilizado na produção de polímeros livres de isocianatos, produtos farmacêuticos, aminas, entre outros. A oxidação do grupo funcional álcool do glicerol carbonato ao correspondente ácido carboxílico foi promovida por meio de um sistema oxidativo lacase-mediador, composto pela enzima lacase proveniente do fungo Trametes versicolor e pelo mediador redox TEMPO (radical 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-1-oxila). No estudo, foram avaliados os efeitos de diferentes parâmetros reacionais, como a composição e o pH da solução tampão, temperatura, tempo de reação, necessidade de oxigênio, redução no uso de reagentes e purificação da síntese enzimática. O sistema biocatalítico proposto mostrou-se altamente eficiente, resultando em uma conversão do glicerol carbonato superior a 99% em ácido 2-oxo- 1,3-dioxolano-4-carboxílico. Dessa forma, este trabalho propõe uma rota biocatalítica promissora para a produção desse composto, reforçando a viabilidade de processos enzimáticos sustentáveis na valorização de subprodutos industriais. [resumo fornecido pelo autor]The oxidation of alcohols to obtain higher-value products is a well-established industrial process. In this context, oxidizing glycerol to produce glycerol carbonate is an interesting strategy because it uses an industrial byproduct to create a simple but versatile molecule with applications in processes that produce refined compounds. Glycerol carbonate is a promising product due to its favorable characteristics, such as non-toxicity, biodegradability, and solubility in water. These properties explain why it is becoming more prominent in scientific and technical literature. It is used as an intermediate in applications in its original form and as a substrate for chemical transformations to unctionalize it, which expands its potential use. Given this, this study focuses on optimizing the biocatalytic conversion of glycerol carbonate into 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid. This compound can be used to produce isocyanate-free polymers, pharmaceutical products, and amines, among other products. The oxidation of the alcohol functional group of glycerol carbonate to the corresponding carboxylic acid was promoted by a laccase-mediator oxidative system, composed of the laccase enzyme from Trametes versicolor and the redox mediator TEMPO (2,2,6,6 tetramethylpiperidyl-1-oxyl radical). The reaction parameters, including buffer composition and pH, reaction temperature, reaction time, oxygen requirement, reduction in the amount of reagents, and product purification protocols, were evaluated. The proposed biocatalytic system demonstrated high efficiency, converting 99% of glycerol carbonate to 2-oxo-1,3-dioxolane-4 carboxylic acid. Thus, this work proposes a promising biocatalytic route for producing 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid, which reinforces the viability of sustainable enzymatic processes for valorizing industrial by-products. [resumo fornecido pelo autor]engporOxidaçãoÁlcoolBiocatáliseLacaseCompostos químicosOxidationAlcoholBiocatalysisLaccaseChemical CompoundsSíntese do ácido 2-oxo-1,3-dioxolano-4-carboxílico mediada pelo sistema TEMPO-lacase de Trametes versicolorinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UCSinstname:Universidade de Caxias do Sul (UCS)instacron:UCSinfo:eu-repo/semantics/openAccessUniversidade de Caxias do Sulhttps://lattes.cnpq.br/8068478709075900LORENO, K. P.Mestrado Acadêmico em BiotecnologiaCampus Universitário de Caxias do Sul2025-09-16ORIGINALDissertação Karen Petyele Loreno.pdfDissertação Karen Petyele Loreno.pdfapplication/pdf2046791https://repositorio.ucs.br/xmlui/bitstream/11338/14927/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Karen%20Petyele%20Loreno.pdfdac15990dfd8c02fb77253a84aa6d64aMD51TEXTDissertação Karen Petyele Loreno.pdf.txtDissertação Karen Petyele Loreno.pdf.txtExtracted texttext/plain126134https://repositorio.ucs.br/xmlui/bitstream/11338/14927/2/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Karen%20Petyele%20Loreno.pdf.txt44242a44ea9c58c58e61b2366799276fMD52THUMBNAILDissertação Karen Petyele Loreno.pdf.jpgDissertação Karen Petyele Loreno.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1307https://repositorio.ucs.br/xmlui/bitstream/11338/14927/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Karen%20Petyele%20Loreno.pdf.jpg938265447e17c6beedf48df4291ca432MD5311338/149272025-09-23 18:46:45.122oai:repositorio.ucs.br:11338/14927Repositório de Publicaçõeshttp://repositorio.ucs.br/oai/requestopendoar:2025-09-23T18:46:45Repositório Institucional da UCS - Universidade de Caxias do Sul (UCS)false
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