Estudo fitoquímico e avaliação da atividade antioxidante dos extratos hexânico e diclorometânico das folhas de Schinopsis brasiliensis engl. (Anacardiaceae) - Moreira, Bruno Oliveira (2009)
Este trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural de alguns metabólitos especiais presentes nas fases hexânica e diclorometânica obtidas por partição do extrato metanólico bruto das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae), além da avaliação da atividade antioxidante dos extratos e das substâncias isoladas. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais (CC, CCDC em sílica e permeação em gel de Sephadex LH- 20) foram isolados do extrato hexanico friedelina. β-amirina, β-sitosterol e seu derivado glicosilado. Do extrato diclorometânico foram isolados o ácido gálico e o galato de metila, os flavonóides quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, 5,6,7,8,3',4'-hexahidroxiflavonol que tem o seu primeiro relato na família Anacardiaceae e 5,7,4’,5’-tetrahidroxiflavona-3’-O-β-D- glicopiranosídeo também conhecido como tricetina-3’-O-β-D-glicopiranosídeo, sendo esse o seu primeiro relato nesta família bem como é a primeira vez que os dados de RMN de 1H e de 13C deste composto são inequivocamente atribuídos. Este fracionamento também possibilitou a identificação do megastigmano, (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros no IV, de RMN de 1H e 13C (BB e DEPT), além de técnicas bidimensionais (COSY, HMBC e HMQC). Os testes de atividade antioxidante in vitro utilizando a metodologia do seqüestro do radical estável DPPH, demonstrou que as substâncias quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, ácido gálico e galato de metila apresentaram excelente atividade em todas as concentrações testadas. Enquanto que, tricetina-3’-O-β-D- glicopiranosídeo apresentou atividade antioxidante comparável aos padrões utilizados apenas nas maiores concentrações e o (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo não apresentou atividade antioxidante.