Valuation of natural products : cross metathesis of terpenes and terpenoids

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Fernandes, Luciana Sarmento
Orientador(a): Mandelli, Dalmo
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: eng
Instituição de defesa: Universidade Federal do ABC
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122403&midiaext=79773
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Resumo: Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de São Paulo
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spelling info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisValuation of natural products : cross metathesis of terpenes and terpenoids2021-12-10Mandelli, DalmoFernandes, Luciana SarmentoUniversidade Federal do ABCPrograma de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/QuímicaUFABCengMETTERPENOS CRUTÊNIOQUCROSS-METATHESISCYCLIC TERPENESRUTHENIUM CATALYSISSUSTAINABLE CHEMISTRYPROGRAMA DE PFundação de Amparo a Pesquisa do Estado de São PauloCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nivel SuperiorMonoterpenos cíclicos são importantes componentes de origem biológica presentes na resina de pinus e elementos cítricos, sendo alguns deles atualmente produzidos em escala industrial, especialmente pela indústria de sucos de frutas no Brasil. Portanto, qualquer transformação ambientalmente benéfica desses terpenos em novos produtos pode ter um forte impacto em termos de economia sustentável. Inicialmente, estivemos especialmente interessados na funcionalização por metátese de olefinas como o (-)-ß-pineno e (-)-limoneno, que são monoterpenos insaturados volumosos com uma dupla ligação carbono-carbono disubstituída terminal. A reação é catalisada por catalisadores de rutênio do tipo Hoveyda-Grubbs em carbonato de dimetila como solvente verde e possibilita a introdução direta de grupos éster e nitrila em uma única etapa, sem formação de subprodutos. Mostramos que a utilização da dupla ligação interna de um reagente de metátese cruzada simétrico, como fumarato de dimetila, maleato de dimetila, fumaronitrila, 1,4-diacetoxibut-2-eno, 1,4diclorobut-2-eno e 2-metilbut-2-eno foi muito eficiente e seletiva para a funcionalização do ß-pineno e limoneno na presença de catalisadores de rutênio. A influência dos grupos funcionais oxigenados no substrato terpênico também foi avaliada com substratos derivados do limoneno contendo um grupo cetona e um grupo epóxido. Neste caso, estes substratos não inibiram a metátese cruzada com nenhum dos reagentes de metátese cruzada e as reatividades seguiram a regra geral encontrada para os terpenos. A utilização de olefinas internas em vez de olefinas terminais como reagentes de metátese cruzada com terpenos cíclicos volumosos e terpenoides constitui uma rota elegante para a simples funcionalização da dupla ligação terminal a,a-disubstituída. Todos os produtos de metátese cruzada são compostos inéditos e devem ser avaliados quanto às suas propriedadeshttp://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122403&midiaext=79773http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122403&midiaext=79773/index.php?codigo_sophia=122403&midiaext=79774application/pdfapplication/pdfreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2026-01-15T21:56:52Zoai:BDTD:122403Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2022-06-09T09:37:27Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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