Metabólitos especiais das inflorescências de piper aduncum l. (piperaceae) e estudo da relação estrutura-atividade de derivados de chalconas com ação anti-trypanosoma cruzi usando análise estatística multivariada
Ano de defesa: | 2019 |
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Resumo: | Orientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi Lago |
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Metabólitos especiais das inflorescências de piper aduncum l. (piperaceae) e estudo da relação estrutura-atividade de derivados de chalconas com ação anti-trypanosoma cruzi usando análise estatística multivariadaANÁLISE ESTATÍSTICA MULTIVARIADACHALCONASQSARATIVIDADE ANTI-T.CRUZIMACHINE LEARNINGMULTIVARIATE STATISTICAL ANALYSISCHALCONESANTI-T. CRUZI ACTIVITYPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi LagoCoorientadora: Profa. Dra. Andrea Maria AguilarDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2019.Neste trabalho, o extrato hexânico das inflorescências de Piper aduncum L., que apresentou atividade anti-T. cruzi, foi submetido a diversos procedimentos cromatográficos. Com tal abordagem foram isolados quatro compostos: diidroflavokawina B (A), nerolidol (B), 2,2-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-2H-cromeno-6-carboxilato de metila (C) e ácido 2,2-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-2H-cromeno-6-carboxílico (D). Tais compostos foram avaliados quanto seu potencial frente às formas tripomastigotas de T.cruzi, sendo A e B ativos e com valores de CE50 = 56,1 e 22,9 ?M, respectivamente, e baixa toxicidade (CC50 >200 ?M). Levando em conta que o composto A, uma chalcona, foi o mais ativo foram preparados 36 derivados sintéticos de chalconas usando a reação de condensação de Claisen-Schmidt. Tais compostos tiveram seu potencial anti-T. cruzi avaliado para então construir um modelo de QSAR a fim de identificar a influência dos grupos substituintes no que tange tal potencial. O método computacional possibilitou inferir que uma chalcona contendo uma unidade propenoxila na posição C-2¿ e um grupo metoxila em C-3 pode ser um lead compound para estudos visando a ação anti-T. cruzi.In this work, the hexanic extract of the inflorescences of Piper aduncum L., which presented anti-T. cruzi activity, was subjected to several chromatographic procedures. With this approach, four compounds were isolated: dihydroflavokawin B (A), nerolidol (B), methyl 2,2-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-chromene-6-carboxilate (C), and 2,2-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-chromene-6-carboxilic acid (D). These compounds were evaluated for their potential against trypomastigote forms of T. cruzi, with A and B being active with EC50 values of 56.1 and 22.9 ?M, respectively, and reduced cytotoxicity (CC50 > 200 ?M). Considering that the most active compound was a chalcone, 36 synthetic chalcone derivatives were prepared using the Claisen-Schmidt reaction. These compounds had their anti-T. cruzi potential determined to then construct a QSAR model, in order to identify the influence of the substituent groups with respect to such potential. The computational method made it possible to infer that a chalcone containing a propenoxyl unit at the C-2 'position and a C-3 methoxyl group may be a lead compound for studies aiming at anti-T. cruzi action. Keywords: MultivariateLago, João Henrique GhilardiAguilar, Andrea MariaCraveiro, Marcus ViniciusBartoloni, Fernando HeeringGomes, Kaio de Souza2019info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf107 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118942http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118942&midiaext=77770http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118942&midiaext=77771Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=118942porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2019-11-25T11:47:44Zoai:BDTD:118942Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2019-11-25T11:47:44Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false |
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