Novos diterpenos isolados das raízes de Xylopia langsdorffiana St-Hil & Tul. (Annonaceae)
| Ano de defesa: | 2011 |
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| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Paraíba
BR Farmacologia Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos UFPB |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/6696 |
Resumo: | Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), popularly known pimenteira-da-terra, is a tree that can reach 5-7 m of height. Phytochemical studies reported the presence of alkaloids and terpenoids type trachylobane, atisane, labdane and kaurane of the fruits, stem and leaves. In this work we report the isolation and structural elucidation of terpenes isolated from roots of X. langsdorffiana. Chromatographic analysis of the crude ethanolic extract of the roots allowed the isolation of seven diterpenes: ent-7β-acetoxytrachyloban-18-oic acid, reported in the species, ent-trachyloban-18-oic acid, ent-kauran-16β-ol, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-16-en-19-ol, first reported in the species, ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol and entatisan- 7-oxo-16α-ol first reported in the literature, and trivially named Acetato de Xylodiol and Xylopinona. The chemical constituents were identified by date analysis obtained for spectroscopic methods as Infrared, high and low resolution Mass Spectrometry obtained by ESI (HR-ESI-MS), 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance unidimensional and bidimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), and compared with previously reported data. The roots were subjected to essencial oil extraction by hydrodistillation in Clevenger apparatus and characterized in GC-MS, was possible identify 89.9% of the chemical constituents oil. The major constituent is the trans-isolimonene (56.63%) and espathulenol 0.11% that is considered the marker of Xylopia genus. This way, the obtained results contributed with chemotaxonomic knowledge of Annonaceae family, especially Xylopia langsdorffiana. |
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Novos diterpenos isolados das raízes de Xylopia langsdorffiana St-Hil & Tul. (Annonaceae)Xylopia langsdorffianaAnnonaceaeDiterpenosÓleo essencialXylopia langsdorffianaAnnonaceaeDiterpenesEssential oilCIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIAXylopia langsdorffiana (Annonaceae), popularly known pimenteira-da-terra, is a tree that can reach 5-7 m of height. Phytochemical studies reported the presence of alkaloids and terpenoids type trachylobane, atisane, labdane and kaurane of the fruits, stem and leaves. In this work we report the isolation and structural elucidation of terpenes isolated from roots of X. langsdorffiana. Chromatographic analysis of the crude ethanolic extract of the roots allowed the isolation of seven diterpenes: ent-7β-acetoxytrachyloban-18-oic acid, reported in the species, ent-trachyloban-18-oic acid, ent-kauran-16β-ol, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-16-en-19-ol, first reported in the species, ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol and entatisan- 7-oxo-16α-ol first reported in the literature, and trivially named Acetato de Xylodiol and Xylopinona. The chemical constituents were identified by date analysis obtained for spectroscopic methods as Infrared, high and low resolution Mass Spectrometry obtained by ESI (HR-ESI-MS), 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance unidimensional and bidimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), and compared with previously reported data. The roots were subjected to essencial oil extraction by hydrodistillation in Clevenger apparatus and characterized in GC-MS, was possible identify 89.9% of the chemical constituents oil. The major constituent is the trans-isolimonene (56.63%) and espathulenol 0.11% that is considered the marker of Xylopia genus. This way, the obtained results contributed with chemotaxonomic knowledge of Annonaceae family, especially Xylopia langsdorffiana.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESXylopia langsdorffiana (Annonaceae) é conhecida popularmente como pimenteira da terra , sendo considerada uma árvore que pode atingir de 5-7 metros de altura. Estudos fitoquímicos relataram a presença de alcalóides, e terpenóides do tipo traquilobano, atisano, labdano e caurano, em frutos, caule e folhas. Neste trabalho reportaremos o isolamento e elucidação estrutural de diterpenos isolados das raízes de X. langsdorffiana. Análises cromatográficas do extrato etanólico bruto das raízes permitiram o isolamento de sete diterpenos: ácido ent-7β- acetoxytraquiloban-18-óico, já relatado na espécie, ácido ent-traquiloban-18-óico, ent-cauran- 16β-ol, ácido ent-caur-16-en-19-óico e ent-caur-16-en-19-ol, relatados pela primeira vez na espécie, ent-atisan-7α-acetoxi-16α-ol e ent-atisan-7-oxo-16α-ol relatado pela primeira vez na literatura, e nomeados trivialmente de Acetato de Xylodiol e Xylopinona. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho, Espectrometria de Massas de alta e baixa resolução, obtido por ESI (HR-ESI-MS), Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura. As raízes também foram submetidas a extração de óleo essencial por hidrodestilação em aparelho tipo clevenger, e caracterizado em CG-EM, sendo possível identificar 89,39% dos constituintes químicos do óleo, que apresentou como constituinte majoritário o trans-isolimoneno (56,63%), e 0,11 % de espatulenol, considerado marcador para o gênero Xylopia. Desta forma, os resultados obtidos contribuíram para a ampliação do conhecimento químiotaxonômico da família Annonaceae, em especial Xylopia langsdorffiana.Universidade Federal da ParaíbaBRFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBTavares, Josean Fechinehttp://lattes.cnpq.br/6009412640611523Santos, Paula Ferreira dos2015-05-14T12:59:25Z2018-07-21T00:26:22Z2011-09-192018-07-21T00:26:22Z2011-02-18info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfSANTOS, Paula Ferreira dos. Novos diterpenos isolados das raízes de Xylopia langsdorffiana St-Hil & Tul. (Annonaceae). 2011. 177 f. Dissertação (Mestrado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos) - Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2011.https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/6696porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2018-09-06T02:44:02Zoai:repositorio.ufpb.br:tede/6696Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| bdtd@biblioteca.ufpb.bropendoar:2018-09-06T02:44:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
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Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), popularly known pimenteira-da-terra, is a tree that can reach 5-7 m of height. Phytochemical studies reported the presence of alkaloids and terpenoids type trachylobane, atisane, labdane and kaurane of the fruits, stem and leaves. In this work we report the isolation and structural elucidation of terpenes isolated from roots of X. langsdorffiana. Chromatographic analysis of the crude ethanolic extract of the roots allowed the isolation of seven diterpenes: ent-7β-acetoxytrachyloban-18-oic acid, reported in the species, ent-trachyloban-18-oic acid, ent-kauran-16β-ol, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-16-en-19-ol, first reported in the species, ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol and entatisan- 7-oxo-16α-ol first reported in the literature, and trivially named Acetato de Xylodiol and Xylopinona. The chemical constituents were identified by date analysis obtained for spectroscopic methods as Infrared, high and low resolution Mass Spectrometry obtained by ESI (HR-ESI-MS), 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance unidimensional and bidimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), and compared with previously reported data. The roots were subjected to essencial oil extraction by hydrodistillation in Clevenger apparatus and characterized in GC-MS, was possible identify 89.9% of the chemical constituents oil. The major constituent is the trans-isolimonene (56.63%) and espathulenol 0.11% that is considered the marker of Xylopia genus. This way, the obtained results contributed with chemotaxonomic knowledge of Annonaceae family, especially Xylopia langsdorffiana. |
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