Estudo fitoquímico de Leptohyptis macrostachys (Benth.) Harley & J.F.B.Pastore e Mesosphaerum sidifolium (L'Hérit.) Harley & J.F. B. Pastore da subtribo Hyptidinae (Lamiaceae)
Ano de defesa: | 2016 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Paraíba
Brasil Farmacologia Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos UFPB |
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País: |
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Palavras-chave em Português: | |
Link de acesso: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/20694 |
Resumo: | Hyptidinae is a subtribe of the Ocimeae tribe (Lamiaceae), distributed from the southern United States to Argentina, occurring in the Caribbean. The Lamiaceae family consists of 295 genera and about 7775 species with a cosmopolitan distribution. In Brazil, it is estimated that this family is represented by 36 genera and 490 species. Thus, the objective of this work was to carry out a phytochemical study of two species of the subtribe Hyptidinae (Lamiaceae) found in the semi-arid region of Paraíba, Leptohyptis macrostachys (Benth.) Harley & J.F.B.Pastore and Mesosphaerum sidifolium (L'Hérit.) Harley & J.F.Pastore. The leaves and stems of the species under study were subjected to extraction, filtration, and chromatography processes of their respective extracts. Subsequently, the chemical structures of the isolated substances were identified by spectroscopic methods. From the gross ethanolic extract (BSE) of L. macrostachys, the hexane, dichloromethane and ethyl acetate phases were obtained. In the study with the ethyl acetate phase of L. macrostachys, three substances were isolated using conventional chromatographic methods, two of which are triterpenes: 3-β-hydroxy-olean-12-en-28-oico (oleanolic acid), which was encoded as Lm-1 and 3-β-acetoxy-olean-12-en-28-oico (oleanolic acid acetate) encoded as Lm-2, and also a caurane diterpene: ent-3β-acetoxy-caur15-eno-17-oico, encoded as Lm-3 which is being reported for the first time in the genus Leptohyptis, as well as the 13C NMR signaling was done for the first time. The M. sidifolium BSE was subjected to medium pressure chromatography and the resulting fractions were monitored, providing three unique Abietan diterpenes in the Mesosphaerum genus: pomiferin E (Ms-1), 2α-hydroxysugiol (Ms-2) and a derivative esterified pormiferin D (Ms-3). The 13C NMR assignment of Ms-1 and Ms-2 was performed for the first time. From this M. sidifolium species, two phenolic compounds were also isolated: caffeic acid (Ms-4) and rosmarinic acid (Ms-5). These results contributed to the phytochemical study of the species from the semi-arid region of Paraíba, L. macrostachys and M. sidifolium, through the structural identification of eight substances. |
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Estudo fitoquímico de Leptohyptis macrostachys (Benth.) Harley & J.F.B.Pastore e Mesosphaerum sidifolium (L'Hérit.) Harley & J.F. B. Pastore da subtribo Hyptidinae (Lamiaceae)HyptidinaeLamiaceaeLeptohyptis macrostachysMesosphaerum sidifoliumCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIAHyptidinae is a subtribe of the Ocimeae tribe (Lamiaceae), distributed from the southern United States to Argentina, occurring in the Caribbean. The Lamiaceae family consists of 295 genera and about 7775 species with a cosmopolitan distribution. In Brazil, it is estimated that this family is represented by 36 genera and 490 species. Thus, the objective of this work was to carry out a phytochemical study of two species of the subtribe Hyptidinae (Lamiaceae) found in the semi-arid region of Paraíba, Leptohyptis macrostachys (Benth.) Harley & J.F.B.Pastore and Mesosphaerum sidifolium (L'Hérit.) Harley & J.F.Pastore. The leaves and stems of the species under study were subjected to extraction, filtration, and chromatography processes of their respective extracts. Subsequently, the chemical structures of the isolated substances were identified by spectroscopic methods. From the gross ethanolic extract (BSE) of L. macrostachys, the hexane, dichloromethane and ethyl acetate phases were obtained. In the study with the ethyl acetate phase of L. macrostachys, three substances were isolated using conventional chromatographic methods, two of which are triterpenes: 3-β-hydroxy-olean-12-en-28-oico (oleanolic acid), which was encoded as Lm-1 and 3-β-acetoxy-olean-12-en-28-oico (oleanolic acid acetate) encoded as Lm-2, and also a caurane diterpene: ent-3β-acetoxy-caur15-eno-17-oico, encoded as Lm-3 which is being reported for the first time in the genus Leptohyptis, as well as the 13C NMR signaling was done for the first time. The M. sidifolium BSE was subjected to medium pressure chromatography and the resulting fractions were monitored, providing three unique Abietan diterpenes in the Mesosphaerum genus: pomiferin E (Ms-1), 2α-hydroxysugiol (Ms-2) and a derivative esterified pormiferin D (Ms-3). The 13C NMR assignment of Ms-1 and Ms-2 was performed for the first time. From this M. sidifolium species, two phenolic compounds were also isolated: caffeic acid (Ms-4) and rosmarinic acid (Ms-5). These results contributed to the phytochemical study of the species from the semi-arid region of Paraíba, L. macrostachys and M. sidifolium, through the structural identification of eight substances.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqHyptidinae é uma subtribo da tribo Ocimeae (Lamiaceae), distribuída desde o sul dos Estados Unidos até a Argentina, com ocorrência no Caribe. A família Lamiaceae é composta por 295 gêneros e cerca de 7775 espécies com distribuição cosmopolita. No Brasil, estima-se que essa família esteja representada por 36 gêneros e 490 espécies. Sendo assim, o objetivo desse trabalho foi realizar um estudo fitoquímico de duas espécies da subtribo Hyptidinae (Lamiaceae) encontradas no semiárido paraibano, Leptohyptis macrostachys (Benth.) Harley & J.F.B.Pastore e Mesosphaerum sidifolium (L'Hérit.) Harley & J.F.B.Pastore. As folhas e caules das espécies em estudo foram submetidas a processos de extração, filtração e cromatografia de seus respectivos extratos. Posteriormente, as estruturas químicas das substâncias isoladas foram identificadas por métodos espectroscópicos. A partir do extrato etanólico bruto (EEB) de L. macrostachys obteve-se as fases hexânica, diclorometano e acetato de etila. No estudo com a fase acetato de etila de L. macrostachys foram isoladas três substâncias através da utilização de métodos cromatográficos convencionais, sendo dois triterpenos: 3-βhidroxi-olean-12-en-28-oico (ácido oleanólico), que foi codificado como Lm-1 e o 3-βacetoxi-olean-12-en-28-oico (acetato de ácido oleanólico) codificado como Lm-2, e também um diterpeno caurano: ácido ent-3β-acetoxi-caur-15-eno-17-oico, codificado como Lm-3 que está sendo relatado pela primeira vez no gênero Leptohyptis, bem como foi feito pela primeira vez o assinalamento do RMN de 13C. O EEB de M. sidifolium foi submetido à cromatografia de média pressão e as frações resultantes foram monitoradas, fornecendo três diterpenos abietanos inéditos no gênero Mesosphaerum: o pomiferin E (Ms-1), o 2α-hidroxisugiol (Ms-2) e um derivado esterificado do Pormiferin D (Ms-3). Foi realizado pela primeira vez o assinalamento de RMN de 13C de Ms-1 e Ms-2. Desta espécie M. sidifolium, foram isolados também dois compostos fenólicos: o ácido caféico (Ms-4) e o ácido rosmarínico (Ms-5). Esses resultados contribuíram com o estudo fitoquímico das espécies do semiárido paraibano, L. macrostachys e M. sidifolium, através da identificação estrutural de oito substâncias.Universidade Federal da ParaíbaBrasilFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBSilva, Marcelo Sobral dahttp://lattes.cnpq.br/5980170934785365Costa, Vicente Carlos de Oliveirahttp://lattes.cnpq.br/8997271443179308Silva, Andreza Barbosa2021-08-11T20:22:04Z2021-08-052021-08-11T20:22:04Z2016-02-26info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/20694porhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2022-08-10T10:53:04Zoai:repositorio.ufpb.br:123456789/20694Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.bropendoar:2022-08-10T10:53:04Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
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Hyptidinae is a subtribe of the Ocimeae tribe (Lamiaceae), distributed from the southern United States to Argentina, occurring in the Caribbean. The Lamiaceae family consists of 295 genera and about 7775 species with a cosmopolitan distribution. In Brazil, it is estimated that this family is represented by 36 genera and 490 species. Thus, the objective of this work was to carry out a phytochemical study of two species of the subtribe Hyptidinae (Lamiaceae) found in the semi-arid region of Paraíba, Leptohyptis macrostachys (Benth.) Harley & J.F.B.Pastore and Mesosphaerum sidifolium (L'Hérit.) Harley & J.F.Pastore. The leaves and stems of the species under study were subjected to extraction, filtration, and chromatography processes of their respective extracts. Subsequently, the chemical structures of the isolated substances were identified by spectroscopic methods. From the gross ethanolic extract (BSE) of L. macrostachys, the hexane, dichloromethane and ethyl acetate phases were obtained. In the study with the ethyl acetate phase of L. macrostachys, three substances were isolated using conventional chromatographic methods, two of which are triterpenes: 3-β-hydroxy-olean-12-en-28-oico (oleanolic acid), which was encoded as Lm-1 and 3-β-acetoxy-olean-12-en-28-oico (oleanolic acid acetate) encoded as Lm-2, and also a caurane diterpene: ent-3β-acetoxy-caur15-eno-17-oico, encoded as Lm-3 which is being reported for the first time in the genus Leptohyptis, as well as the 13C NMR signaling was done for the first time. The M. sidifolium BSE was subjected to medium pressure chromatography and the resulting fractions were monitored, providing three unique Abietan diterpenes in the Mesosphaerum genus: pomiferin E (Ms-1), 2α-hydroxysugiol (Ms-2) and a derivative esterified pormiferin D (Ms-3). The 13C NMR assignment of Ms-1 and Ms-2 was performed for the first time. From this M. sidifolium species, two phenolic compounds were also isolated: caffeic acid (Ms-4) and rosmarinic acid (Ms-5). These results contributed to the phytochemical study of the species from the semi-arid region of Paraíba, L. macrostachys and M. sidifolium, through the structural identification of eight substances. |
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