Investigação fitoquímica de Metternichia princeps J. C. Mikan (Solanaceae)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Brito, Thiago Araújo de Medeiros
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Paraíba
Brasil
Farmacologia
Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
UFPB
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/22216
Resumo: The position of greatest biodiversity in the world, attributed to Brazil, offers a vast potential for discovering new natural products used in the treatment of various diseases since the dawn of civilization. In addition, many products are economically important in the food, cosmetic and perfume industry. The application of plant products as sources of natural medicines requires a broad chemical and biological approach for safe use. The little knowledge of the chemical composition of the national flora is a primary obstacle to exploring this vast potential, which is noticeable in the Atlantic Forest biome where there are species of the Solanaceae family, how Metternichia princeps, that has never been the target of more detailed phytochemical studies, although existing studies animal toxicity events due to ingestion of this vegetable. Thus, this work aimed to carry out a phytochemical investigation of Metternichia princeps. Therefore, the species was collected in Boa Vista do Tupim - BA and submitted to extractive and chromatographic techniques for initial fractionation. The isolation of chemical constituents was carried out using high performance liquid chromatography in analytical and preparative scale. The structural characterization of the chemical constituents was performed by analyzing 1H and 13C one- and two dimensional NMR spectroscopic data, high-resolution mass spectrometry and comparison with data available in the literature. The first ten secondary metabolites classified as phenolic amides of the species under study were identified and identified, as phenylpropanoid amides: N-trans-sinapoiloctapamine (MP-1 and MP-3), possibly as optical isomers, N-trans-feruloiloctapamine (MP -2), N-trans-feruloyltyramine (MP 4), N-cis-feruloyltyramine (MP-5), N-trans-p-coumaroyltyramine (MP-6), N-trans feruloyl-3-methoxytyramine (MP -7) and N-trans-sinapoyltyramine (MP-8), in mixture, and as lignanamides: N-trans-grossamide (MP-9) and N-cis-grossamide (MP-10), in mixture. The present work contributed to the knowledge of the genus Metternichia, through the first phytochemical investigation of Metternichia princeps, and the isolation and identification of ten natural products classified as phenolic amides, eight phenylpropanoid amides and two lignanamides.
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The little knowledge of the chemical composition of the national flora is a primary obstacle to exploring this vast potential, which is noticeable in the Atlantic Forest biome where there are species of the Solanaceae family, how Metternichia princeps, that has never been the target of more detailed phytochemical studies, although existing studies animal toxicity events due to ingestion of this vegetable. Thus, this work aimed to carry out a phytochemical investigation of Metternichia princeps. Therefore, the species was collected in Boa Vista do Tupim - BA and submitted to extractive and chromatographic techniques for initial fractionation. The isolation of chemical constituents was carried out using high performance liquid chromatography in analytical and preparative scale. The structural characterization of the chemical constituents was performed by analyzing 1H and 13C one- and two dimensional NMR spectroscopic data, high-resolution mass spectrometry and comparison with data available in the literature. The first ten secondary metabolites classified as phenolic amides of the species under study were identified and identified, as phenylpropanoid amides: N-trans-sinapoiloctapamine (MP-1 and MP-3), possibly as optical isomers, N-trans-feruloiloctapamine (MP -2), N-trans-feruloyltyramine (MP 4), N-cis-feruloyltyramine (MP-5), N-trans-p-coumaroyltyramine (MP-6), N-trans feruloyl-3-methoxytyramine (MP -7) and N-trans-sinapoyltyramine (MP-8), in mixture, and as lignanamides: N-trans-grossamide (MP-9) and N-cis-grossamide (MP-10), in mixture. The present work contributed to the knowledge of the genus Metternichia, through the first phytochemical investigation of Metternichia princeps, and the isolation and identification of ten natural products classified as phenolic amides, eight phenylpropanoid amides and two lignanamides.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESA posição de maior biodiversidade mundial atribuída ao Brasil, proporciona um vasto potencial para descoberta de novos produtos naturais vegetais utilizados no tratamento de várias enfermidades desde os primórdios da civilização. Adicionalmente, muitos desses produtos têm importância econômica na indústria alimentícia, cosmética e de perfumaria. A aplicação de produtos vegetais como fontes de medicamentos naturais requer uma ampla abordagem química e biológica para segurança no seu uso. O pouco conhecimento da composição química da flora nacional, é um empecilho primário para exploração desse vasto potencial, o que é perceptível no bioma mata atlântica onde existem espécies da família Solanaceae, a saber Metternichia princeps que nunca foi alvo de estudos fitoquímicos mais detalhados, apesar de serem relatados eventos de toxicidade animal devido a ingestão desse vegetal. Assim, esse trabalho teve por objetivo realizar a investigação fitoquímica de Metternichia princeps. Para tanto, a espécie foi coletada no município Boa Vista do Tupim – BA e submetida a técnicas extrativas e cromatográficas para o fracionamento inicial. O isolamento dos constituintes químicos foi realizado utilizando cromatografia líquida de alta eficiência em escala analítica e preparativa. A caracterização estrutural dos constituintes químicos foi realizada por análise de dados espectroscópicos de RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais, espectrometria de massas de alta resolução e a comparação com dados disponíveis na literatura. Foram isolados e identificados os primeiros dez metabólitos secundários classificados como amidas fenólicas da espécie em estudo, sendo as amidas fenilpropanoídicas: N-trans sinapoiloctapamina (MP-1 e MP-3), possivelmente como isômeros ópticos, N-trans feruloiloctapamina (MP-2), N-trans-feruloiltiramina (MP-4), N-cis-feruloiltiramina (MP 5), N-trans-p-cumaroiltiramina (MP-6), N-trans-feruoil-3-metoxitiramina (MP-7) e N trans-sinapoiltiramina (MP-8), em mistura, e as lignanamidas: N-trans-grossamida (MP-9) e N-cis-grossamida (MP-10), em mistura. O presente trabalho contribuiu para o conhecimento do gênero Metternichia, por meio da primeira investigação fitoquímica de Metternichia princeps, e do isolamento e identificação de dez produtos naturais classificados como amidas fenólicas, sendo oito amidas fenilpropanoídicas e duas lignanamidas.Universidade Federal da ParaíbaBrasilFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBSilva, Marcelo Sobral dahttp://lattes.cnpq.br/5980170934785365Abreu, Lucas SilvaLattes não recuperado em 22/02/2022Brito, Thiago Araújo de Medeiros2022-02-25T18:01:21Z2021-10-162022-02-25T18:01:21Z2021-08-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/22216porAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2022-04-27T12:24:35Zoai:repositorio.ufpb.br:123456789/22216Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.bropendoar:2022-04-27T12:24:35Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false
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