Síntese e caracterização de novos complexos de cobre(II) contendo ligantes naftalato-imina e aminopirazois de interesse medicinal - Machado, Tamara dos Santos (2022)
O desenvolvimento de novos fármacos é um desafio devido ao alto custo e à baixa taxa de sucesso. Assim, compostos N-heterocíclicos e bases de Schiff são classes de ligantes conhecidas por apresentarem eficácia como patógena de bactérias e fungos. Tal propriedade pode ser aprimorada por meio da coordenação desses ligantes ao íon cobre(II). Os complexos de Cu(II) têm sido amplamente investigados em química biológica, mostrando propriedades antibacterianas, antifúngicas, anticancerígenas, entre outras. A partir disso, foram sintetizados sete compostos orgânicos (chamados de pré-ligantes). O estudo in silico avaliando os potenciais farmacológicos dos compostos sintetizados foi realizado. Os pré-ligantes foram divididos em duas classes: naftalato-imina (1a-1e) e aminopirazois (1f-1g). Todos os ligantes foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de 1H e {1H}13C, espectroscopia vibracional na região do IV, espectroscopia eletrônica na região do UV-Vis e alguns deles análise elementar de C, H, N (1a, 1b, 1d e 1e). O estudo in silico mostrou o potencial farmacológico que esses compostos possuem, e principalmente sua excelente permeabilidade celular Caco-2, que é confiável para a predição da absorção de novos compostos candidatos a fármacos por via oral. O percentual de absorção oral teórico de todos os compostos 1a-1g exibiram valores acima de 90%. A contar dos pré-ligantes, foram sintetizados oito complexos de cobre(II) contendo ligantes tridentados do tipo z-naftalato-imina [z = N, O, S] (classe 2a-2e) e ligantes bidentados do tipo (N,N) aminopirazois (classe 2f-2h). Todos os complexos foram caracterizados por espectroscopia vibracional na região do infravermelho (IV) e espectroscopia eletrônica na região do UV-Vis. Os complexos também foram analisados a propriedade de fluorescência. A caracterização estrutural foi avaliada por teoria da densidade funcional (DFT). Os complexos 2a-2h apresentaram propriedades fluorescentes e o estudo DFT identifica as prováveis estruturas químicas desses complexos de Cu(II). A caracterização das propriedades eletrônicas foi realizada por espectroscopia de IV e espectroscopia na região do UV Vis. Ambas as técnicas indicam a formação do complexo. No IV pela mudança do número de onda referente ao C=N. No UV-Vis pela mudança do comprimento de onda das transições eletrônicas, além da presença de bandas d-d.