Síntese de (E)-1-bromo-1-arilselenoalquenos e arilselenocetenocetais a partir de 1,1-dibromoalquenos - Webber, Rodrigo (2016)
No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia em meio livre de metal, baseada na reação de disselenetos de diarila 1 e 1,1- dibromoalquenos 2 para sintetizar (E)-1-bromo-1-selenoalquenos 3 e arilselenocetenocetais 4. Neste procedimento foi empregado diferentes espécies nucleofílicas de selênio, geradas in situ, a partir dos disselenetos de diarila 1 correspondentes utilizando hidreto de boro e sódio (NaBH4) como agente redutor, polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente e 1,1- dibromoalquenos 2 diferentemente substituídos. Os compostos 3 e 4 foram obtidos de forma seletiva através do controle estequiométrico e da temperatura da reação. Quando foi utilizado 1,0 equiv. dos disselenetos de diarila 1 à temperatura de 50 °C, foi possível obter nove (E)-1-bromo-1-selenoalquenos 3 em bons rendimentos (49-95%) e com tempos reacionais que variaram de 0,5 a 2,0 h. Por outro lado, ao utilizar 2,2 equiv. dos disselenetos de diarila 1 à 120 °C, foram obtidos eficientemente cinco arilselenocetenocetais 4 com rendimentos que variaram de 42% a 76% e com tempos reacionais de 1,0 a 3,5 h.