Síntese de tiazolidinonas e tiazinanonas, potenciais agentes antioxidantes - Bareño, Valéria Dias de Oliveira (2013)
No presente trabalho, realizamos a síntese de 31 heterociclos inéditos, sendo 1,3-tiazolidin-4-onas e 1,3-tiazinan-4-onas derivadas da 2-picolilamina e a avaliação destas como potenciais agentes antioxidantes. A reação dos heterociclos ocorre entre a 2-picolilamina, benzaldeídos substituídos e o ácido mercaptoacético. Para a obtenção das tiazolidinonas (heterociclo de 5 membros) e o ácido mercaptopropiônico para obtenção das tiazinanonas (heterociclo de 6 membros). Os heterociclos foram sintetizados através da metodologia convencional em uma etapa (one-pot) com o uso do aparelho Dean Stark para a remoção azeotrópica da água, pelo período de 16 horas. Na busca de uma metodologia alternativa, com menor geração de resíduos e redução do tempo reacional, foi realizada também a síntese das tiazolidinonas via metodologia por irradiação de ultrassom, em uma única etapa em apenas 10 minutos. As tiazolidinonas obtidas via metodologia convencional apresentam rendimentos de 43-99% e via metodologia ultrassônica de 52-95%.O uso do ultrassom se mostrou mais eficiente devido a grande redução no tempo reacional, o qual passou de 16 h para 10 min, além da diminuição da geração de resíduos. As tiazinanonas foram sintetizadas através da metodologia convencional e apresentam rendimentos na faixa de 40-92%. Todos os produtos foram identificados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C. Adicionalmente, foram realizados testes da atividade antioxidante dos compostos sintetizados. As substâncias foram avaliadas quanto a sua capacidade de capturar os radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e ABTS (2,2’ azinobis (3-etil-benzotiazolino- 6-ácido sulfônico) sal diamônio), sendo que a tiazolidinona 4p (R= 2-CN) e atiazinanona 6a (R=2-NO2) apresentaram os melhores resultados frente ao teste do DPPH e as tiazinanonas de maneira geral apresentaram os melhores resultados frente ao teste de ABTS com a tiazinanona 6m (R=2-OH) apresentando melhor resultado.