Síntese de Novos Calcogenetos Vinílicos e Calcogenoalquinos Derivados do Glicerol. - Soares, Liane Krolow (2015)
No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação de calcogenetos vinílicos 4 a partir de alquinos terminais 3 e dicalcogenetos 2 derivados do glicerol 1 usando hidreto de boro e sódio como agente redutor e polietileno glicol- 400 (PEG-400) como solvente. Os correspondentes calcogenetos vinílicos 4 são obtidos em condições brandas de reação, a 30 °C sob aquecimento convencional, e foram obtidos em rendimentos de baixos a excelentes (14-96%) e exclusivamente em configuração Z. Quando a mesma reação foi realizada na presença de etanol como solvente, foi possível obter os correspondentes calcogenoalquinos 5 em rendimentos de moderados a bons (55-85%), com exceção do exemplo 5e (R = CF3), em que o mesmo foi obtido em 12% de rendimento. Além disso, os compostos (Z)-(2,2-dimetil-1,3-dioxolanilmetil)selenoestireno (Z)-4a e (2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetil)selenofeniletinila 5a foram desprotegidos gerando os correspondentes dióis 6 e 7 solúveis em água em 78 e 60% de rendimento, respectivamente.