Organocatálise na síntese de arilselanil-1,2,3-triazóis: reações entre arilselanil fenilazidas com β-cetoésteres ou β-cetoamidas

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Seus, Natália
• Orientador(a): Savegnago, Lucielli
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Dietilamina; Organocatalisador; Diethylamine; Organocatalyst
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8423

Neste trabalho, descreve-se o uso de Et2NH (dietilamina) como organocatalisador em reações de cicloadição entre azidas orgânicas contendo selênio 1 e β-cetoésteres 2 ou β-cetoamidas 4 na presença de DMSO como solvente em curtos tempos reacionais. Em um primeiro momento foram realizadas reações entre arilselanil fenilazidas 1 com β-cetoésteres 2 utilizando Et2NH (1 mol%) como organocatalisador e DMSO como solvente a temperatura ambiente. Foram obtidos uma série de arilselaniltriazoil carboxilatos 3, com bons rendimentos em tempos que variaram de 3 a 24h. Estas reações se mostraram eficientes para uma variedade de substratos, fornecendo os arilselanil-1H-1,2,3-triazóis, em bons rendimentos [78 a 98% (3a-o)]. Auxiliarmente, os tempos reacionais foram diminuídos significativamente de horas para apenas 10 minutos realizando-se as reações sob irradiação de micro-ondas com os produtos formados em excelentes rendimentos (90 a 94%). Adicionalmente, com o objetivo de explorar ainda mais o uso das arilselanil fenilazidas 1, estas foram submetidas a reações com β-cetoamidas 4, utilizando Et2NH (5 mol%) como organocatalisador e DMSO como solvente a temperatura ambiente. Foram obtidos diversos arilselaniltriazoil carboxamidas 5, com rendimentos satisfatórios em curtos tempos reacionais. Nesse sentido, a metodologia se mostrou eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os arilselanil-1H-1,2,3-triazóis, em bons rendimentos [59 a 93% (5a-n)]. Em ambos os casos, foi possível observar a efetividade do método utilizado para as respectivas reações, visto que, uma série de compostos foram obtidos em rendimentos satisfatórios.