Heterociclos nitrogenados funcionalizados com selênio: síntese de organosselanilpirróis promovida por ultrassom e de organosselanilpiridinas utilizando Oxone ® - Peglow, Thiago Jacobsen (2021)
No presente trabalho, foi descrita a síntese de mono- e bis(organosselanil)-1H-pirróis a partir de uma reação multicomponente entre a 2,5-hexanodiona, aminas primárias e disselenetos de diorganoíla. A reação foi realizada na presença do catalisador iodeto de cobre(I) e promovida por irradiação ultrassônica em DMSO como solvente. Através desta abordagem eficiente e simples, trinta e dois produtos de mono- ou bisorganosselenação foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (4595%) em curtos tempos reacionais (0,5h a 4h). Além disso, foi desenvolvido um método verde para a síntese de 2-aril(3-organocalcogenil)tieno[2,3-b]piridinas utilizando espécies eletrofílicas de calcogênio. Estas espécies foram geradas in situ pela reação entre dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone®, utilizando etanol como solvente a 78 °C. Assim, as reações de calcogenação/ciclização de 3-(ariletinil)-2(alquiltio)piridinas foram realizadas em períodos de 2 h a 24 h, obtendo-se vinte e um produtos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (70-99%). Em complemento, o potencial sintético dos compostos sintetizados foi avaliado em reações de oxidação, selenação e hidrogenação.