Organocatálise na Síntese de 7-Cloroquinolino-1,2,3-triazoil Carboxiamidas. - Goldani, Bruna de Souza (2015)
No presente trabalho, descreve-se uma metodologia simples e conveniente para a preparação de diferentes 7-cloroquinolino-1,2,3-triazoil carboxiamidas 3 através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre 4-azido-7- cloroquinolino 1 e β-cetoamidas 2 via organocatálise (Esquema 1). Esquema 1 Após a determinação da melhor condição reacional, foi aplicado este método a diferentes β-cetoamidas 2, utilizando-se grupos doadores e retiradores de elétrons como substituintes, que ao ciclizarem com a 4- azidoquinolina 1 forneceram uma variedade de 7-cloroquinolino-1,2,3-triazoil carboxamidas 3 em curtos tempos reacionais e rendimentos que variaram de 23 a 95%. Esta metodologia demonstrou ser eficiente para a síntese de novos triazóis contendo um núcleo quinolínico em sua estrutura com uma potencial aplicação em estudos biológicos.