N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis - Duarte, Luis Fernando Barbosa (2018)
O presente trabalho está dividido em três partes, onde serão relatados os resultados da síntese de N-heterociclos funcionalizados com selênio em suas estruturas. Primeiramente serão abordados os resultados do estudo da síntese de 4-arilselanil-7-cloroquinolinas 3, na qual foi utilizado a solução de ácido hipofosforoso/água (50%) como solvente e como materiais de partida disselenetos de diarila 1 e a 4,7-dicloroquinolina 2 (Esquema A). Com essa metodologia foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (67- 97%). Os produtos sintetizados foram submetidos a teste biológicos, onde demostraram atividades importantes como antioxidante e anti-inflamatória. Esquema A Em um segundo momento, serão abordados os resultados obtidos na síntese de 6-arilselanil-purinas 5 utilizando como substrato, a 6-cloropurina 4, disselenetos de diarila 1, PEG-400 como solvente e hidreto de boro e sódio (NaBH4) (Esquema B). Através dessa condição reacional foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (35-69%). Os produtos síntetizadosVII apresentaram em ensaios in-vitro atividade inibitória da enzima acetilcolinaesterase, enzima essa relacionada a doenças como Alzheimer. Esquema B Em um terceiro momento serão relatados os resultados da síntese de 1,2,3- triazóis 1,4,5-trisubstituídos 8 através de uma reação de cicloadição enaminoazida entre 2-arilselanil-3-azidopiridinas 6 e compostos carbonílicos alfaativados 7, utilizando dietilamina (DEA) como organocatalisador em dimetilsulfoxido (DMSO) (Esquema C). Foi possível obter os 1,2,3-triazóis 1,4,5- trisubstituídos 8 com excelentes rendimentos (94-97%) Esquema C